Асиметричен въглероден атом

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене

Асиметричен въглероден атом е въглероден атом, който е свързан с четири различни вида атоми или групи от атоми.[1][2]

От броя на асиметричните въглеродни атоми, може да се изчисли максималния възможен брой на стереоизомерите за всяка дадена молекула, както следва:

Ако N е броят на асиметричните въглеродни атоми, тогава максималният брой от изомери = 2n

Например ябълчена киселина (малат) има четири въглеродни атома, но само един от тях е асиметричен. Асиметричният въглероден атом е свързан към два въглеродни атома, един атом кислород и атом водород. Човек може първоначално да мисля, че този атом не е асиметрична, защото е свързан с два въглеродни атома, но тъй като тези два въглеродни атома, които не са прикрепени към точно същите атоми, като така се получават две различни групи от атоми, свързани към асиметричния въглероден атом:

Malic acid2.png

Тетроза с два асиметрични въглеродни атома има 22 = 4 стереоизомера:

Tetrose.svg

Алдопентоза с три асиметрични въглеродни атома има 23 = 8 стереоизомера:

Aldopentose.svg

Алдохексоза с четири асиметрични въглеродни атома има 24 = 16 стереоизомера:

Aldolhexose.svg

Четирите групи от атоми, свързани с въглеродния атом могат да бъдат организирани в пространството по два различни начина, които са огледални образи един на друг, и които водят до така наречените лявата ръка и с дясната ръка версии на една и съща молекула. Молекули, които не могат да бъдат наложени върху собствения си огледален образ се казва да хирални.

Източници[редактиране | edit source]

  1. Stereochemistry of Organic Compounds Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen
  2. IUPAC definition http://goldbook.iupac.org/A00479.html

Вижте също[редактиране | edit source]