Бензоена киселина

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Бензоена киселина
Бензоена киселина
Обща информация
Систематично име Бензоена киселина
Други имена Карбоксибензен,
E210,
Молекулна формула C6H5COOH
SMILES c1ccccc1C(=O)O
Молекулна маса 122,12 g/mol
Външен вид Твърдо кристално безцветно вещество
CAS номер [65-85-0]
Физико-химични свойства
Плътност и Фаза 1,32 g/cm3, твърда
Разтворимост във вода Разтворима (топла вода)
3,4 g/l (25 °C)
В метанол,
диетилов етер
Разтворима
Точка на топене 122,4 °C (395 K)
Точка на кипене 249 °C (522 K)
Константа на киселинност
(pKa)
4,21
Структура
Форма на молекулата Планарна
Кристална структура Моноклинна
Диполен момент 1,72 D в Диоксан
Hazards
MSDS External MSDS,
External MSDS
Main hazards Иритант
NFPA 704
Точка на запалване 121°C (394 K)
R/S statement R: R22, R36
S: S24
RTECS number DG0875000
Supplementary data page
Structure and
properties
n, εr, etc.
Thermodynamic
data
Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Spectral data UV, IR, NMR, MS
Подобни съединения
Подобни
карбоксилови киселини
оцетна киселина,
хипурова киселина,
салицилова киселина
Производни съединения бензен,
бензалдехид,
бензилов алкохол,
бензил бензоат,
бензоил хлорид
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox disclaimer and references

Бензоената киселина е ароматна монокарбоксилна киселина. Солите ѝ се наричат бензоати. При нагряване сублимира. Слабо се разтваря във вода. Разтваря се в етанол, етер и други органични разтворители. Парите ѝ имат остра миризма и дразнят дихателните пътища. Бензоената киселина е по-силна от алкановите киселини с изключение на мравчената. Причината за това е влиянието на бензеновото ядро, което допълнително стабилизира карбоксилния йон и води до по-лесно отцепване на водороден катион. Участва в заместителни реакции - халогениране, нитриране и сулфониране. Карбоксилната група оказва влияние върху ароматното ядро. Под нейно влияние заместителните реакции протичат на m-място и то по-трудно в сравнение с бензен. При декарбоксилиране се получава бензен. Има антисептично действие и се използва в хранително-вкусовата промишленост като консервант, най-вече в алкохолните напитки. Най-широко приложение има нейната сол - натриев бензоат. Използва се и за синтез на фунгициди, лекарства, багрила и др. Смята се за една от най-вредните добавки сред разрешените консерванти.