Галактоза

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Галактоза [1]
Beta-D-Galactopyranose.svg
DL-Galactose.svg
Обща информация
Наименование по IUPAC -
Други имена Галактоза
Молекулна формула C6H12O6
SMILES  ?
3D структура тук
Моларна маса 180.16 g/mol
Външен вид бяло твърдо
вещество
CAS номер 26566-61-0
Свойства
Плътност и фаза 1,5 g·cm−3 (D-форма)
Разтворимост във вода отлично разтворим 683.0 g/L
Точка на топене D/L (α-форма): 163–165°C
Точка на кипене
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки

Галактозата (от гръцки γάλακτος галактос "мляко") е алдохексоза - монозахарид съставен от шест въглеродни атома имащ алдехидна функционална група. Тя е C-4 епимер на глюкозата.


Галактан е полимер изграден от галактозни мономери, който се открива в хемицелулозата. Може да се разгради до галактоза чрез хидролиза.

Структура и изомерия[редактиране | edit source]

Във воден разтвор се формират пръстени пет-атомни (галактофураноза) и шест-атомни (галактопираноза), като значително преобладават пиранозните форми. [2][3]

D-Галактоза
Линейна форма Пръстена форма
D-Galactose Keilstrich.svg Alpha-D-Galactofuranose.svg
α-D-
Галактофураноза 1%
Beta-D-Galactofuranose.svg
β-D-
Галактофураноза 3%
Alpha-D-Galactopyranose.svg
α-D-
Галактопираноза 32%
Beta-D-Galactopyranose.svg
β-D-
Галактопираноза 64%

Специфична оптична ротация[редактиране | edit source]

  • α-D-Галактопираноза: [α]20°/D = +150,7°
  • β-D-Галактопираноза: [α]20°/D = +52,8°

Лактозен компонент[редактиране | edit source]

Галактозата посредством реакция на кондензиране се свързва с глюкоза (чрез β-1→4 гликозидна връзка) като се получава дизахаридът лактоза. Хидролизата на лактоза до глюкоза и галактоза се катализира от ензима лактаза или β-D-галактозидазa. Този ензим е продукт на лак оперона в Ешерихиа коли.


В човешкото тяло, глюкозата се трансформира до галактоза посредством процес наречен хексонеогенеза за да се осигури необходимата лактоза за млечните жлези, по време на лактация. Все пак основно галактозата от майчиното мляко има екзогенен прозход и само 35±6% са продикт на de novo синтеза. [4]

Галактозен метаболизъм[редактиране | edit source]

Галактозата е по-нестабилна от глюкоза и по-често причинява образуването неспецифични гликоконюгати с липидите и протеините в кръвта. Това е причина метаболитния път за бързо трансформиране на галактоза до глюкоза да е силно консервативен сред различните биологични видове.[5]


Главния метаболитен път за галактозата се нарича цикъл на Leloir, мъкар че е установено и наличието на алтернативни пътища като De Ley Doudoroff пътя, при някои видове. Начален субстрат е β-D-галактозата, а крайният продукт УДФ-глюкоза (уридин дифосфат-глюкоза). Начално стапало е конвертирането на β-D-галактозата до α-D-галактоза от ензима, мутаротаза (GALM). След това галактокиназата (GALK) фосфорилира α-D-галактозата до галактозо-1-фосфат (Гал-1-Ф). Галактозо-1-фосфат уридилтрансферазата (GALT) прехвърля УМФ-на група(уридилмонофосфат) от УДФ-глюкоза (уридилдифосфат-глюкоза) към Гал-1-ф формирайки УДФ-галактоза. Накрая, УДФ-галактозо 4' епимеразата (GALE) конвертира УДФ-галактозата до УДФ-глюкоза затваряйки цикъла [6]

Leloir pathway.png

Източници[редактиране | edit source]

  1. Datenblatt D-Galactose bei Carl Roth, abgerufen am 22. März 2010.
  2. Dr. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie, 1. April 2007.
  3. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 269.
  4. Sunehag A, Tigas S, Haymond MW, Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion, J. Clin. Endocrinol.volume 88, pages=225–9 year=2003 http://jcem.endojournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12519857}}
  5. http://www.ommbid.com/OMMBID/the_online_metabolic_and_molecular_bases_of_inherited_disease/b/abstract/part7/ch72 Galactosemia Fridovich-Keil JL, Walter JH The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease
  6. Bosch AM Classical galactosaemia revisited volume 29, issue 4, pages=516–25, year=2006, month=August