Глюкуронова киселина

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Глюкуронова киселина
Beta D-Glucuronic acid.svg
Beta-D-glucuronic-acid-3D-balls.png
Обща информация
Наименование по IUPAC (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-
Tetrahydroxyoxane
-2-carboxylic acid
Други имена β-D-Глюкопирануронова киселина
Молекулна формула C6H10O7
SMILES  ?
3D структура тук
Моларна маса 194.139 g/mol
Външен вид
CAS номер 6556-12-3
Свойства
Плътност и фаза
Разтворимост във вода разтворим във вода и етанол [1]
Точка на топене 159-161 °C[2]
Точка на кипене
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки

Глюкуронова киселина ( от гръцки γλυκός "сладък" И οὖρον "урина") е захарна киселина. Структурата и е подобна на тази на глюкозата, с разликата, че С6 хидроксилната група е окислена до карбоксилна група. Химичната и формула е C6H10O7.

Солите и естерите на глюкуроновата киселина са известни като глюкуронати; анионът и C6H9O7 се нарича глюкуронат.

Глюкуроновата киселина не трябва да се бърка с глюконовата киселина, която е алдонова киселина и при нея е окислена алдехидната група при С1.

Функции[редактиране | edit source]

Протеогликани[редактиране | edit source]

Глюкуроновата киселина е основния въглехидрат изграждащ захарния компонент на протеогликаните. Също така е и компонент на секретите на различните лигавици (например слюнка), клетъчния гликокаликс и извънклетъчния матрикс.

Глюкуронидиране на токсични субстрати[редактиране | edit source]

В тялото глюкуроновата киселина често се свързва за различни ксенобиотици като наркотици, отрови, билирубин, андрогени, естрогени, кортикостероиди, глюкокортикоиди, производни на мастните киселини, ретиноиди и жлъчни киселини. Това свързване се осъществява посредством гликозидна връзка, а процесът е известен като глюкуронидиране.[3] Глюкуронидирането се осъществява главно в черния дроб, макар че ензима отговорен за катализа УДФ-глюкуронилтрансфераза се открива във всички органи на възрастен организъм.[4][5]

GlucuronidationBiphenylAmine.svg

Продуктите получени след процеса на глюкуронидиране се наричат глюкуронати или глюкуронозиди и се характеризират със значително по-висока водоразтворимост от изходите (не съдържащи глюкуронова киселина) субстрати. Човешкото тяло използва този процес за широка гама от субстрати, като ги прави по-лесно разтворими, а оттук и по- лесни за изхвърляне от организма чрез урината или фекалиите (чрез жлъчния сок на черния дроб). Хормоните също може да бъдат глюкуронидирани с цел по-лесния и по-бърз транспорт през тялото до таргентите клетки. Много от токсините придобиват по-ниска токсичност след глюкуронидиране.

β-D метил глюкозид на гкюкуроновата киселина в ниско енергетичната 4C1 конформация

Употреба[редактиране | edit source]

Изследване на стероидите и техните конюгати в кръв и урина.

Конформация[редактиране | edit source]

За разлика от своя C5 епимер идуронова киселина, която съществува в различни конформации, глюкуроновата киселина има основно 4C1 конформация (виж в дясно).[6]

α-D-Глюкуронова киселина
(1) Фишер, (2) Хауорт, (3) конформация-Канапе, (4) стереоформа



Глюкуронидази[редактиране | edit source]

Глюкуронидазите са ензимите, които хидролизират глюкуроновата киселина и другия субстрат за който се свързана.

Източници[редактиране | edit source]

  1. Datenblatt Glucuronsäure bei Acros, abgerufen am 11. Juli 2007.
  2. D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich
  3. King C, Rios G, Green M, Tephly T. UDP-glucuronosyltransferases. // Curr. Drug Metab. 1 (2). 2000. DOI:10.2174/1389200003339171. с. 143–61.
  4. Ohno, Shuji и др. Determination of mRNA Expression of Human UDP-Glucuronosyltransferases and Application for Localization in Various Human Tissues by Real-Time Reverse Transcriptase-Polymerase Chain Reaction. // Drug Metabolism and Disposition 37 (1). American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2008-10-06. DOI:10.1124/dmd.108.023598. с. 32–40.
  5. Bock K, Köhle C. UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects. // Methods enzymol. 400. 2005. DOI:10.1016/S0076-6879(05)00004-2. с. 57–75.
  6. Ferro, D. R. Provasoli, A.. Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences. // Carbohydr. Res. 195 (2). 1990. DOI:10.1016/0008-6215(90)84164-P. с. 157–167.


Chiu SH, Huskey SW. Species differences in N-glucuronidation. // Drug Metab. Dispos. 26 (9). 1998. с. 838–47.

Kuehl GE, Murphy SE. N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases. // Drug Metab. Dispos. 31 (11). 2003. DOI:10.1124/dmd.31.11.1361. с. 1361–8.

Kuehl GE, Murphy SE. N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes. // Chem. Res. Toxicol. 16 (12). 2003. DOI:10.1021/tx034173o. с. 1502–6.

Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P. Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine. // J. Pharmacol. Exp. Ther. 291 (3). 1999. с. 1196–203.

Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8 Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D.; DeBethizy, J. D. Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism. 1991 Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. and Tephly T.R. The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human