Изолевцин

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Изолевцин
L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg
Имена
По IUPAC Изолевцин
Други 2-амино-3-метилпентанова киселина
Идентификатори
Номер на CAS 73-32-5
PubChem 791
DrugBank DB00167
SMILES CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)O)N
Качества
Формула C6H132
Моларна маса 131.17 g/mol
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25°C, 100 kPa)
,
освен където е указано другояче.

Изолевцин (съкратено Ile или I)[1] е α-аминокиселина с химическа формула HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. Тя е незаменима аминокиселина, което означава, че човешкият организъм не може да я синтезира и тя трябва да се набавя с храната. Нейните кодони са AUU, AUC и AUA.

С въглеводородна странична верига изолевцина се класифицира като хидрофобна аминокиселина. Наред с треонина изолевцинът е една от двете аминокиселини, притежаващи хирална странична верига. Възможни са четири стереоизомера на изолевцина, включително два диастереоизомера на L-формата. Въпреки всичко, естествената форма на изолевцина в природата е енантиомера (2S,3S)-2-амино-3-метилпентанова киселина.

Катаболизъм[редактиране | edit source]

Изолевцинът е едновременно глюкогенна и кетогенна аминокиселина. След трансаминиране с алфа-кетоглутарат въглеродния скелет може да се преобразува в сукцинил-КоА или да се включи в цикъла на Кребс за окисление или превръщане в оксалоацетат, участващ в глюконеогенезата (оттук глюкогеннен). Също така изолевцинът може да бъде превърнат в ацетил-КоА и включен в цикъла на Кребс чрез кондезиране с оксалоацетат до образуване на цитрат. При бозайниците ацетил-КоА не може да бъде превърнат обратно до въглехидрат, но може да бъде използван в синтезата на кетонни тела или мастни киселини (оттук кетогеннен).

Биотин, понякога известен и като Витамин B7 или Витамин H, е абсолютно необходим за пълния катаболизъм на изолевцина (както и на левцина). Без необходимия биотин човешкото тяло не може напълно да разгради молекулите на изолевцина и левцина [2]. Нарушената обмяна на двете аминокиселини може да доведе до физиологични промени (свързани с мускулите и протеиновия синтез, липидния метаболизъм, както и метаболизма на мастните киселини), когнитивни нарушения произхождащи от общ метаболитен недостиг, както и от дразнещите ефекти на хидроксиизовалерата - страничен продукт от непълния катаболизъм на изолевцина. Изовалератна ацидемия е пример за заболяване причинено от непълния катаболизъм на левцин.

Хранителни източници[редактиране | edit source]

Въпреки че тази аминокиселина не се продуцира от животните, тя се съхранява в големи количества. Храни съдържащи високо количество изолевцин са яйцата, соевия протеин, водораслите, пуешкото, пилешкото и агнешкото месо, сиренето и рибата.[3]

Изомери[редактиране | edit source]

L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg D-isoleucine.svg
L-изолевцин (2S,3S) и D-изолевцин (2R,3R)
L-alloisoleucine.svg D-alloisoleucine.svg
L-ало-изолевцин (2S,3R) и D-ало-изолевцин (2R,3S)

Източници[редактиране | edit source]

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. // Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Посетен на 2007-05-17.
  2. http://www.metametrix.com/learning-center/case-studies/2004/biotin-detoxification-needs-in-cognitively-delayed-adult
  3. [1], List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.
Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното Лиценз за свободна документация на ГНУ Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Isoleucine“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.