Ксилоза

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Ксилоза
Xylose.png

Циклична форма
Xylofuranose.png

Ксилофураноза
D-Xylose.svg

D-ксилоза
Xylose linear.png

Линейна форма
Обща информация
Наименование по IUPAC Ксилоза
Други имена Дървена захар
Молекулна формула C5H10O5
SMILES  ?
Моларна маса 150.130 g/mol
Външен вид Бели игловидни и
призмични кристали
CAS номер 58-86-6
609-06-3 (L-изомер)
41247-05-6 (рацемична смес)
Свойства [1][2]
Плътност и фаза 1.525 g/100 ml (20°C)
Разтворимост във вода Много добра
Точка на топене 144-145°C (364 K)
Точка на кипене
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки

Ксилозата ( гръцки ξυλος, ксилос, "дървесина") за първи път е изолирана от дървесина, откъдето идва и нейното име. Ксилозата се класифицира като монозахарид от алдопентозен тип, което означава, че е изградена от пет въглеродни атома и съдържа алдехидна функционална група. Тя е прекурсор на хемицелулозата компонент на клетъчната стена на растенията и основен компонент на растителната биомаса.

Структура[редактиране | edit source]

Ксилозата както повечето алдопентози съществува в няколко форми: линейна HOCH2(CH(OH))3CHO, както и цикличните хемиацилни изомери ксилопираноза с шестчленен пръстен и ксилофураноза с петчленен пръстен. Пръстенните форми се срещат по-често във воден разтвор.

Разпространение[редактиране | edit source]

Ксилозата е основната градивна единица на хемицелулозата, който представлява около 30% от растителната биомаса. Ксилозата е широко застъпена, като е установена в ембрионите на повечето културни растения. За пръв път е изолирана от Кох през 1881 г.

Ксилозата е първият захарид, който се прибавя към аминокиселините серин или треонин при O-гликозилиране на протеогликаните, така се явява първият захарид при синтеза на анионния компонент на белтъците каквито са хепарин сулфата и хондроитин сулфата.

Употреба[редактиране | edit source]

При киселиннота разграждане на хемицелулоза се получава фурфурол,[3] използван като разтворител в индустрията, както и като прекурсор при синтетична синтеза на полимери. [4]Ксилозата не се метаболизира от човек, но се абсорбира при поглъщане и в последствие се отделя през бъбреците.

Във ветеринарната медицина ксилозата се използва като тест за малабсорбция (чревно заболяване), като се добавя към водата на животното, което трябва предватително да е държано на диета. Ако след няколко часа се установи ксилоза в кръвта и/или урината, то тя е била абсорбирана в червата.[5]

Бележки[редактиране | edit source]

  1. „Merck Index“ (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X , 9995.
  2. ((en)) Weast, Robert C., ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL, CRC Press, 1981. ISBN 0-8493-0462-8. с. C-574.
  3. Roger Adams and V. Voorhees (1921), "Furfural", Org. Synth. 1: 49, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0280 ; Coll. Vol. 1: 280 
  4. H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
  5. "D-xylose absorption", MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine), July 2008, http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/003606.htm, посетен 2009-09-06 .