Маноза

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Маноза [1]
Mannose structure.svg
Обща информация
Наименование по IUPAC (2S,3S,4R,5R)-
Pentahydroxyhexanal
Други имена Маноза
Молекулна формула C6H12O6
SMILES  ?
Моларна маса 180,16 g/mol
Външен вид кристали, прахообразно
CAS номер D: 3458-28-4
L: 10030-80-5
Свойства
Плътност и фаза 1,54
Разтворимост във вода добре разтворим
(713 g/l при 17 °C)
Точка на топене 133 °C
Точка на кипене
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки
D и L линейна форма на маноза при Фишерова проекция

Манозата е монозахарид с шест въглеродни атома и има алдехидна функционална група. Манозата е C-2 епимер на глюкозата.


Структура[редактиране | edit source]

Два от цикличните изомера притежават пиранозен (шест-членен) пръстен, а две фуранозен (пет-членен). Във воден разтвор преобладават α-D-Манопиранозата (67 %) и β-D-Манопираноза (33 %).

D-Манозни изомери
Линейна форма Пристен|-
D-Mannose Keilstrich.svg Alpha-D-Mannofuranose.svg
α-D-Манофураноза
<1 %
Beta-D-Mannofuranose.svg
β-D-Манофураноза
<1 %
Alpha-D-Mannopyranose.svg
α-D-Манопираноза
67 %
Beta-D-Mannopyranose.svg
β-D-Манопираноза
33 %

Метаболизъм[редактиране | edit source]

Хората не могат да метаболизират маноза.[2] Поради това не се отразява значително на въглехидратния метаболизъм при орална употреба , 90% от поетата маноза се изхвърля от организма през първите 30 – 60 минути, а 99% от остатъка в рамките на следващите 8 часа. През този период не се наблюдава повишаване на нивата на кръвната захар.

Манозата участва в състава на въглехидратния компонент при N-свързано гликозилиране на белтъците. C-манозилирането е също добре застъпено и се среща при калогеноподобни области.

Рекомбинантните белтъци продуцирани от дрожди може да се различават по манозния си профил от тези продукт на клетки от бозайници.[3] Тези разлики при рекомбинантните белтъци може да спомагат за засилването на имунния отговор след ваксинация.

Синтез[редактиране | edit source]

Маноза се получава при окислението на манитол.

Може да се получи и от глюкоза при трансформация по Lobry-de Bruyn-van Ekenstein

D-Манозата се ползва и като лек при инфекция на пикочните пътища, като пречи на "закачането" на бактериите.

трансформация по Lobry-de Bruyn-van Ekenstein

Етимология[редактиране | edit source]

Корена на "маноза" и "манитол" е манна - в Библията, храната, която Господ давал на евреите по време на тяхния поход в Синайската пустиня. Манна се нарича още и сладкия секрет от някои дървета и храсти като Fraxinus ornus.

Конфигурация[редактиране | edit source]

Манозата се различава от глюкозата по инверсията на C-2, който е хирален център. Тази на вид малка промяна води до драстична разлика в химизма на двете хексози.

Виж също[редактиране | edit source]

Източници[редактиране | edit source]

  1. Datenblatt Mannose bei Acros, abgerufen am 23. März 2007.
  2. Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, Volume 8, Number 3 Pp. 285-295
  3. Vlahopoulos S, Gritzapis AD, Perez SA, Cacoullos N, Papamichail M, Baxevanis CN. Mannose addition by yeast Pichia Pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin. Vaccine. 2009 Jul 23;27(34):4704-8. Epub 2009 Jun 9.PMID: 19520203