Пиран (органично съединение)

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
2H-пиран /5-оксациклохекса-1,3-диен/
4H-пиран /3-оксациклохекса-1,4-диен/

Пиран е органично съединение с шестчленен хетероцикличен пръстен състоящ се от пет въглеродни и един кислороден атом, съдържащ две двойни връзки. Молекулната му формула е C5H6O. Пиранът съществува под формата на два изомера, различаващи се единствено по разположението на двойните връзки (2H-пиран и 4H-пиран или наричани още α-пиран и γ-пиран). При 2H-пирана наситеният въглерод е на позиция 2, докато при 4H-изомера той е на 4-та[1]. Основно се получават от глутаралдехид[2]. Въпреки, че значението им за химията е минимално, известно количество техни производни представляват важни биологични молекули. 4H-пиранът лесно се диспропорционира до аналозите си дихидропиран и пирилиев йон, който лесно се хидролизира във водна среда. Производно на пирана е неговият наситен аналог тетрахидропиран. В този смисъл монозахаридите, съдържащи шестатомен пръстен, са известни като пиранози. Така шестатомната пръстенна система съдържаща се в глюкозата е известна като D-глюкопираноза.

Източници[редактиране | edit source]

  1. Engels, B.; Schoneboom, J. C.; Munster, A. F.; Groetsch, S.; Christl, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 287-297. DOI: 10.1021/ja011227c
  2. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното Лиценз за свободна документация на ГНУ Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Pyran“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.