Серин

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Серин
Serin - Serine.svgL-serine-3D-balls.png
Имена
По IUPAC Серин
Други 2-амино-3-хидроксипропанова киселина
Идентификатори
Номер на CAS 56-45-1, 302-84-1, 312-84-5
PubChem 617
ChemSpider 5736
DrugBank DB00133
ChEBI 17115
SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI InChI=1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1
Качества
Формула C3H7N1O3
Моларна маса 105.09 g/mol
Външен вид бели кристали или прах
Плътност 1.603 g/cm3
Точка на топене 246 °C
разпадане
Разтворимост във вода разтворим
pKa карбокси 2.21
pKb амино 9.15
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25°C, 100 kPa)
,
освен където е указано другояче.

Серин (съкратено Ser или S)[1] е α-аминокиселина с химическа формула HО2CCH(NH2)CH2OH. Тя е една от протеиногенните аминокиселини. Нейните кодони в генетичния код са UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, UGC. Поради наличието на хидроксилна група, серина се класифицира като полярна аминокиселина.

Разпространение и биосинтез[редактиране | edit source]

(S)-серин (ляво) и (R)-серин (дясно) като цвитерйони в неутрално pH

Това е една от природно срещащите се протеиногенни аминокиселини. Само L-стереоизомера се намира естествено в протеините. Тя е заменима аминокиселина в човешкото хранене, тъй като се синтезира в тялото от различни метаболити, включително глицин. Първоначално е получена от копринен протеин, особенно богат източник през 1865. Името произлиза от латинското наименование на коприната, sericum. Структурата на серина бива установена през 1902 г.

Биосинтезата на серин започва с окислението на 3-фосфоглицерат до 3-фосфохидроксипируват и НАДН. Редуктивно аминиране на получения кетон, последвано от хидролиза дава серин. Серин хидроксиметилтрансфераза катализира обратната реакция на серин до глицин.

Тази аминокиселина може също да се получи спонтанно в природата, когато ултравиолетова светлина освети мръсен лед, в който присъстват вещества като вода, метанол, циановодород и амоняк, предполагайки лесното му образуване в студените райони на космоса.[2]

Производство[редактиране | edit source]

Индустриално, L-серин се получава чрез ферментация, като годишния добив се оценява между 100 и 1000 тона.[3] В лабораторни условия рацемичен серин може да бъде приготвен от метил акрилат на няколко етапа:[4]

Synthesis of dl-serine.png

Роля в организма[редактиране | edit source]

Метаболитна[редактиране | edit source]

Биосинтез на цистеин от серин. Цистатион бета синтаза катализира горната реакция, а цистатион гама лиаза катализира долната реакция.

Серинът е важен за метаболизма с това, че участва в биосинтеза на пурини и пиримидини. Прекурсор е на няколко аминокиселини, включително глицин и цистеин, както и триптофан в бактериите. Той е прекурсор и на множество други метаболити, включително сфинголипиди и фолат, който е основния донор на едноатомни въглеродни остатъци (метилови групи) в биосинтеза на организма.

Структурна[редактиране | edit source]

Серинът изпълнява важна роля в каталитичната функция на много ензими. Доказано е присъствието му в активните центрове на химотрипсин и трипсин и много други ензими. Така наречените нервнопаралитични газове, както и много други вещества използвани като инсектициди, притежават действие основаващо се на свързване с активния център на ензима ацетилхолинестераза, което напълно инхибира ензима.

Като съставка на протеините неговата странична верига може да претърпи O-свързано гликиране, което може да бъде функционално свързано с диабет.

Серинът е един от трите аминокиселинни остатъка в протеините, които се фосфорилират от кинази по време на сигналната трансдукция в еукариотите. Фосфорилираните серинови остатъци най-често се наричат фосфосерин.

Серин протеазите са често срещан тип протеази.

Сигнална[редактиране | edit source]

D-серин, синтезиран в мозъка от серин рацемаза от L-серин (неговия енантиомер), служи едновремнно като невротрансмитер и глиотрансмитер чрез активиране на NMDA-рецепторите, правейки ги способни да се отварят при едновремнно свързване с глутамат. D-серинът е силен агонист в глициновото свързващо място в NMDA-рецепторните глутаматергични неврони. За да се отвори рецептора, той трябва задължително да е свързан с глутамат и или глицин или D-серин. Всъщност самият D-серин е много по-силен агонист на глицин-свързващото място от колкото самият глицин. Доскоро се е смятало, че D-серин съществува само в бактериите; той представлява едва втората D-аминокиселина, която бива открита че съществува естествено в човека, наличен като сигнална молекула в мозъка, скоро след откритието на D-аспартат. Ако това откритие се бе случило по-рано, участъка в NMDA-рецептора нямаше да се казва глицинов, а D-серинов.[5]

Източници[редактиране | edit source]

  1. "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595 .
  2. Elsila, Jamie E.; Dworkin, Jason P.; Bernstein, Max P.; Martin, Mildred P.; Sandford, Scott A. (2007), "Mechanisms of Amino Acid Formation in Interstellar Ice Analogs", Astrophys. J. 660 (1): 911–18, Bibcode 2007ApJ...660..911E, doi:10.1086/513141 
  3. Ullmann | doi = 10.1002/14356007.a02_057.pub2 | authors = Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker | title = Amino Acids
  4. OrgSynth | last1 = Carter | first1 = Herbert E. | authorlink1 = H. E. Carter | last2 = West | first2 = Harold D. | authorlink2 = Harold Dadford West | title = dl-Serine | prep = cv3p0774 | volume = 20 | pages = 81 | year = 1940 | collvol = 3 | collvolpages = 774.
  5. Mothet, Jean-Pierre; Parent, Angèle T.; Wolosker, Herman; Brady, Roscoe O., Jr.; Linden, David J.; Ferris, Christopher D.; Rogawski, Michael A.; Snyder, Solomon H. (2000), "d-Serine is an endogenous ligand for the glycine site of the N-methyl-d-aspartate receptor", Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97 (9): 4926–31, doi:10.1073/pnas.97.9.4926, PMC 18334, PMID 10781100, http://www.pnas.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10781100 .
Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното Лиценз за свободна документация на ГНУ Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Serine“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.