Треонин

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Треонин
L-Threonin - L-Threonine.svgL-Threonine-3D-balls.png
Имена
По IUPAC Треонин
Други 2-амино-3-хидроксибутанова киселина
Идентификатори
Номер на CAS 80-68-2, 72-19-5
PubChem 6288
ChemSpider 6051
DrugBank DB00156
ChEBI 57926
SMILES C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI 1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
Качества
Формула C4H9NO3
Моларна маса 119.12 g/mol
Разтворимост във вода (H2O, g/dl) 10.6(30°),14.1(52°),19.0(61°)
pKa карбокси 2.63
pKb амино 10.43
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25°C, 100 kPa)
,
освен където е указано другояче.

Треонин (съкратено Thr или T)[1] е α-аминокиселина с химическа формула HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3. Нейните кодони са ACU, ACA, ACC и ACG. Тя представлява полярна незаменима аминокиселина. Треонинът заедно със серина са единствените две аминокиселини съдържащи алкохолна група. Също така тя е и една от двете протеиногенни аминокиселини, притежаващи хирална странична верига, другата от които е изолевцин.

Треониновият остатък, в състава на полипептидните вериги, е обект на множество посттранслационни модификации. Хидроксилната група в страничната верига може да бъде O-гликозилирана. В допълнение треониновите остатъци могат да бъдат фосфорилирани под действието на треонин кинази. В своята фосфорилирана форма се нарича фосфотреонин.

История[редактиране | edit source]

Треонинът е последната от 20-те протеиногенни аминокислеини, открита през 30-те години на 20 век от Уилям Къминг Роуз.

Стереоизомерия[редактиране | edit source]

L-Threonin - L-Threonine.svg D-Threonine.svg
L-Треонин (2S,3R) и D-Треонин (2R,3S)
L-allo-Threonine.svg D-allo-Threonine.svg
L-ало-Треонин (2S,3S) и D-ало-Треонин (2R,3R)

Метаболизъм[редактиране | edit source]

Треонинът се метаболизира по два пътя:

  • Превръща се в пируват от треонин дехидрогеназа. Като междинен метаболит в този път, пируватът претърпява тиолиза с КоА до продуктите ацетил-КоА и глицин.
  • При хората може да се доведе до α-кетобутират по по-малко използван метаболитен път, чрез ензима серин дехидратаза, като по-нататък стига до сукцинил-КоА.

Хранителни източници[редактиране | edit source]

Храни богати на треонин са сиренето, птичето месо, рибата, червено месо, леща и др.

Рацемичен треонин може да се приготви от кротонова киселина, чрез алфа-функционализиране с живачен ацетат.[2]

Източници[редактиране | edit source]

  1. "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595 .
  2. Carter, Herbert E.; West, Harold D. (1940), "dl-Threonine", Org. Synth. 20: 101, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0813 ; Coll. Vol. 3: 813 .
Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното Лиценз за свободна документация на ГНУ Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Threonine“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.