Функционална група

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Бензил ацетат с естерна функционална група (в червено), ацетилна група (оградена в зелено) и бензил алкохолна (оградена в оранжево).

В органичната химия, функционални групи са специални групи от атоми в молекулата, които са отговорни за специфичните химични реакции и свойствата на тази молекула. Еднаквите функционални групи встъпват в еднакви или подобни химични реакции, независимо от големината на молекулата, част от която са.[1][2] Реактивоспособността на функционалната както и свойствата на съединението група може бъде повлияна от обкръжаващите функционални групи или структурата на съединението като цяло (дължина на въглеродната верига и пр.). Съединения с една и съща функционална група, но различна дължина на въглеродната верига образуват т.нар. хомоложен ред: напр. алкани, алкохоли, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини и т.н.

Пример за влиянието на функционалната група върху химичните и физичните свойства е даден в следната таблица[3]:

Функционална група/Хомоложен ред Съединение Химическа формула Свойства
Изходно съединение / Алкан Бутан H3C–CH2–CH2–CH3 газ, неразтворим във вода, неутрален и слабореактивен
Карбоксилна група / Карбоксилна киселина Бутанова киселина H3C–CH2–CH2–COOH течност с лоша миризма, има свойствата на киселина, разтворима във вода
Аминогрупа / Амин Бутиламин H3C–CH(NH2)–CH2–CH3 течност с лоша миризма, има свойствата на слаба основа, разтворим във вода
Аминогрупа и Карбоксилна група / Аминокиселина Аминобутанова киселина H2N–CH2–CH2–CH2–COOH твърдо вещество, във вода е под формата на Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO,

амфотерни свойства, разтворима във вода


Комбинирането на имената на функционалните групи с тези на изходните алкани дава рационална номенклатура за именоване на органичните съединения.

Атомите на функционалната група са свързани помежду си и към цялата молекула посредством ковалентна връзка. Когато групата от атоми е свързана с останалата част от молекулата чрез йонна връзка, говорим за полиатомен йон или комплексен йон. Всички те не наричат "радикал".

Първият въглероден атом след този, за когото е свързана функционалната група се нарича алфа; вторият бета; третия гама и т.н. При наличието на повече от една функционална група броенето започва от тази, чиито атом заловен за основната верига е с по-голяма атомна маса.


Функционалните групи в органичния синтез[редактиране | edit source]

Функционалните групи играят важна роля в органичния синтез, тъй като те определят свойствата и реактивността на съединението. За пример: Алканите са слабореактивни и към тях е трудно да се "прикрепи" алкилов остатък на точно определена позиция. Функционалните групи (напр. двойна връзка, групи съдържащи кислород или азот) правят съединението по-реактивно, затова често се налага прикрепването на функционална група (функционализиране) с помощтта на която се получава желаното съединение. Например, за да се синтезира изооктан (въглеводород с осем въглеродни атома, който се използва на определяне на октановото число на бензините) от изобутан (4 въглеродни атома), най-напред бутана се дехидрогенира (отделяне на водородна молекула от бутана) до изобутен (съединение с една двойна връзка). Двойната връзка димеризира (две молекули бутен се "обединяват") при което се получава изооктен, той от своя страна се хидрогенира (присъединяване на водородна молекула към двойната връзка) за да се получи изооктан. Получаването на изооктан от изобутен е илюстрирано на следващата фигура: Iso-octane synthesis.svg

Таблица на основните функционални групи[редактиране | edit source]

Във формулите с символите R и R' най-често се обозначени въглеводородна странична верига, но може да се има предвид и всякакъв страничен радикал.

Въглеводороди[редактиране | edit source]

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Алкан Алкил RH алкил алкил- -ан methane
етан
Алкен Алкенил R2C=CR2 Алкен алкенил- -ен

ethylene
Етилен
(Етен)

Алкин Алкинил RC≡CR' Алкин алкинил- -ин

acetylene
Ацетилен
(Етин)

Производни на бензола Фенил RC6H5
RPh
Фенил фенил- -бензен Кумен
Кумен
(2-фенилпропан)
Производни на толуола Бензил

RCH2C6H5
RBn

Бензил бензил- 1-(заместител)толуен Бензил бромид
Бензил бромид
(1-бромотолуен)


Групи, съдържащи халогени[редактиране | edit source]

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Халогеноалкан Халоген RX халидна група хало- алкил халогенид

Хлороетан
Хлороетан
(Етилхлорид)

Флуороалкан Флуор RF флуоро група флуоро- алкил флуорид

Флоруометан
Флуорометан
(Метилфлорид)

Хлороалкан Хлор RCl Хлоро група хлоро- алкил хлорид

Хлорометан
Хлорометан
(Метилхлорид)

Бромоалкан Бром RBr Бромо група бромо- алкил бромид

Бромометан
Бромометан
(Метилбромид)

Йодалкан Йод RI Його група йодо- алкил йодид

Йодометан
Йодометан
(Метилйодид)

Групи, съдържащи кислород[редактиране | edit source]

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Алкохол Хидроксил ROH Хидроксил хидрокси- -ол methanol
Метанол
Кетон Карбонил RCOR' Кетон -оил- (-COR')
или
оксо- (=O)
-он Бутанон
Бутанон
(Метил етил кетон)
Алдехид Алдехид RCHO Алдехид формил- (-COH)
или
оксо- (=O)
-ал

ацеталдехид
Етанал
(Ацеталдехид)

Ацил халогенид Халоформил RCOX Ацил халогенид

карбонофлуоридил-
карбонохлоридил-
карбонобромидил-
карбонойодидоидил-

-оил халогенид Ацетил хлорид
Ацетил хлорид
(Етаноил хлорид)
Карбонат Карбонатен естер ROCOOR Карбонат (алкоксикарбонил)окси- алкил карбонат

трифосген
Трифосген
(Ди(трихлорометил)
карбонат)

Карбиксилат Карбоксилат RCOO Карбоксилат

Карбоксилат

карбокси- -оат Натриев ацетат
Натриев ацетат
(Натриев атеноат)
Карбоксилна киселина Карбоксил RCOOH Карбоксилна киселина карбокси- -онова киселина Оцетна киселина
Оцетна киселина
(Етанова киселина)
Естер Естер RCOOR' Естер алканоилокси-
или
алкоксикарбонил
алкил алкан

оат

Етил бутират
Етил бутират
(Етил бутаноат)
Пероксид Хидроперокси ROOH Хидроперокси хидроперокси- алкил хидропероксид Метил етил  кетон пероксид
Метил етил кетон пероксид
Пероксид Перокси ROOR Перокси перокси- алкил пероксид Ди-терт-бутил пероксид
Ди-терт-бутил пероксид
Етер Етер ROR' Етер алкокси- алкил етер Диетил етер
Диетил етер
(Етоксиетан)
Хемиацетал Хемиацетал RCH(OR')(OH) Хемиацетал алкокси -ол -ал алкил Хемиацетал
Хемикетал Хемикетал RCH(ORʺ)(OH)R' Хемикетал алкокси -ол -едно алкил Хемикетал
Ацетал Ацетал RCH(OR')(OR") Ацетал диалкокси- -ал диалкил ацетал
Кетал Кетал RCH(ORʺ)(OR‴)R' Кетал диалкокси- -едно диалкил кетал
Ортоестер Ортоестер RC(OR')(ORʺ)(OR‴) Ортоестер триалкокси-
Ортокарбонатен естер Ортокарбонатен естер C(OR)(OR')(ORʺ)(OR″) тетраалкокси- тетраалкокси ортокарбонат

Групи, съдържащи азот[редактиране | edit source]

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Амид Карбоксиамид RCONR2 Амид карбоксиамидо-
или
карбамоил-
-амид ацетамид
Ацетамид
(Етанамид)
Амини Първичен амин RNH2 Първичен амин амино- -амин

метиламин
Метиламин
(Метанамин)

Вторичен амин R2NH Вторичен амин амино- -амин

диметиламин
Диметиламин

Третичен амин R3N Третичен амин амино- -амин trimethylamine
Триметиламин
4° амониев йон R4N+ Четвъртичен амониев катион амонио- -аминий choline
Холин
Имин Първичен кетимин RC(=NH)R' Имин имино- -имин
Вторичен кетимин RC(=NR)R' имин имино- -имин
Първичен алдимин RC(=NH)H Имин имино- -имин
Вторичен алдимин RC(=NR')H Имин имино- -имин
Имид Имид RC(=O)NC(=O)R' Имид имидо- -имид
Азид Азид RN3 Органоазид азидо- алкил азид Фенил азид
Фенил азид
(Азидобензен)
Азо производно Азо
(Диимид)
RN2R' Azo.pngl азо- -диазен Метилоранж
Метилоранж
(p-диметиламино-азобензенсулфонова киселина)
Цианати Цианат ROCN Цианат цианато- алкил цианат Метил цианат
Метил цианат
Изоцианат RNCO Изоцианат изоцианато- алкил изоцианат Метил изоцианат
Метил изоцианат
Нитрат Нитрат RONO2 нитрат нитроокси-, нитрокси-

алкил нитрат

Амил нитрат
Амил нитрат
(1-нитроксипентан)
Нитрил Нитрил RCN Нитрил циано- алканнитрил
алкил цианид
Бензонитрил
Бензонитрил
(Фенил цианид)
Изонитрил RNC Изоцианид изоциано- алканизонитрил
алкил изоцианид
Метил изоцианид
Метил изоцианид
Нитрит Нитрозоокси RONO Нитрит нитросоокси-

алкил нитрит

Амил нитрит
Изоамил нитрит
(3-метил-1-нитрозооксибутират)
Нитро съединение Нитро RNO2 Нитро нитро-   Нитрометан
Нитрометан
Нитрозо съединение Нитрозо RNO Нитрозо нитрозо-   Нитрозобензен
Нитрозобензен
Пиридинови производни Пиридил RC5H4N

4-pyridyl group
3-pyridyl group
2-pyridyl group

4-пиридил
(пиридин-4-ил)

3-пиридил
(пиридин-3-ил)

2-пиридил
(пиридин-2-ил)

-пиридин Никотин
Никотин

Групи, съдържащи сяра[редактиране | edit source]

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Тиол Сулфхидрил RSH Сулфхидрил сулфанил-
меткарпа-
(-SH)
-тиол Етанетиол
Етанетиол
Сулфид
(Тиоетер)
Сулфид RSR' Сулфидна група заместител сулфанил-
(-SR')
ди(заместителсулфид
Диметил сулфид

(Метилсулфанил)метан (представа) или
Диметил сулфид (наставка)
Дисулфид Дисулфид RSSR' Дисулфид заместител дисулфанил-
(-SSR')
ди(заместителдисулфид
Диметил дисулфид

(Метилдисулфан)метан (представка) или
Диметил дисулфид (наставка)
Сулфоксид Сулфинил RSOR' Сулвинилова група -Сулфинил-
(-SOR')
ди(заместителсулфоксид ДМСО
(Метансулфинил)метан (представка) или
Диметил сулфоксид (наставка)
Сулфон Сулфонил RSO2R' Сулгонилова група -сулфонил-
(-SO2R')
ди(заместителсулфон Диметил сулфон
(Метансулфонил)метан (представка) или
Диметил сулфон (наставка)
Сулфинова киселина Сулфино RSO2H Sulfinic-acid-2D.png сулфино-
(-SO2H)
-сулфинова киселина Хипотаурин
2-Аминоетансулфинова киселина
Сулфонова киселина Сулфо RSO3H Сулфонилова група сулфоно-
(-SO3H)
-сулфонова киселина Бензенсулфонова киселина
Бензенсулфонова киселина
Тиоцианат Тиоцианат RSCN Тиоцианат Тиоцианато-
(-SCN)
заместител тиоцианат Фенил тиоцианат
Фенил тиоцианат
Изотиоцианат RNCS Изотиоцианат изотиоцианато-
(-NCS)
заместител изотиоцианат Алил изотиоцианат
Алил изотиоцианат
Тион Карбонотиоил RCSR' Тион тиоил-
(-CSR')
или
сулфанилидин-
(=S)
тион

Дифенилметанетион
Дифенилметанетион
(Тиобензофенон)

Тиал Карбоботиоил RCSH Тиал метанетиол-
(-CSH)
или
сулфанилидин-
(=S)
тиал

Групи, съдържащи фосфор[редактиране | edit source]

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Фосфин
(Фосфан)
Фосфино R3P Третичен фосфин фосфанил- фосфан- Метилпропилфосфан
Метилпропилфосфан
Фосфонова киселина Фосфоно RP(=O)(OH)2 Фосфоно група фосфоно- заместител фосфонова киселина Бензилфосфонова киселина
Бензилфосфонова киселина
Фосфат Фосфат ROP(=O)(OH)2 Фосфатна група фосфонокси-
или
O-фосфоно- (фосфо-)
заместител фосфат Глицералдехид 3-фосфат
Глицералдехид 3-фосфат (наставка)
Фосфохолин
O-Фосфохолин (наставка)
(Фосфохолин)
Фосфодиестер Фосфат HOPO(или)2 Фосфодиестер [(алкокси)хидроксифосфорил]окси-
или
O-[(алкокси)хидроксифосфорил]-
ди(заместител)

водород фосфат
или
фосфорна киселина ди(заместителестер

ДНК

O‑[(2‑Гуанидиноетокси)хидроксифосфорил]‑серин (наставка)
(Ломбрицин)

Групи, съдържащи бор[редактиране | edit source]

Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример
Боронова киселина Бороно RB(OH)2 Boronic-acid-2D.png бороно- заместител боронова киселина Бортезомиб
Бортезомиб
([(1R)-3-метил-1-({(2S)-3-фенил-2-[(пиразин-2-илкарбонил)амино]пропаноил}амина)бутил]боронова киселина)
Боронов естер Боронат RB(OR)2 Boronate-ester-2D.png O-[бис(алкокси)алкилборонил]- заместител боронова киселина ди(заместител) естер
Боринова киселина Борино R2BOH Borinic-acid-2D.png Хидроксиборино- ди(заместителна) боринова киселина
Боринов естер Боринат R2BOR Borinate-ester-2D.png O-[алкоксидиалкилборонил]- заместител боринова киселина ди(заместител) естер

Източници[редактиране | edit source]

  1. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.html
  2. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  3. http://de.wikipedia.org/wiki/Funktionelle_Gruppe

Външни връзки[редактиране | edit source]