Хексоза

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене

Хексозите са монозахариди с шест въглеродни атома и обща химична формула C6H12O6. Според функционалната си

група те се поделят на алдохексози с алдехидна група при първич въглероден атом (С1') и кетохексози с кето-група при втория

въглероден атом (С2').

Алдохексози[редактиране | edit source]

Алдохексозите имат четири хирални центъра, и следователно цели 16 стереоизомера. (24).

D/L конфигурацията се основава на ориентацията на хидроксилната група на позиция 5, и няма пряко касателство към оптичната активност. Осемте D-алдохексизи са:

От тези D-изомери, всички с изключение на D-алтроза се срещат в естествени условия в природата. .

L-Алтроза, все пак, е била изолирана от бактерията Butyrivibrio fibrisolvens.[1]


Циклични хемиацетали[редактиране | edit source]

Още от 1926г. е известно. че шест-въглеродните алдо-захари формират циклични хемиацетали.[2] Диаграмата по-долу показва хемиацеталната форма на D-глюкоза и D-маноза.

HexosesHemiacetal.svg

Въглеродният атом при карбонилната група е симетричен при отворената форма, но след формирането на хетероцикъла става асиметричен. Това означава, че глюкозата и манозата, както и останалите хексози в циклична форма имат по два изомера. В разтвор цикличните форми съществуват наред с линейната като трите са в равновесие, но линейната форма не кристализира . Така двете циклични форми лесно могат да се изолират като бъдат кристализирани . Например, при D-глюкозната кристалите на алфа формата имат спечифично въртене от +112° и температура на топене 146 °C, докато бета формата - спечифично въртене +19° и точка на топене 150 °C.[2]

Кетохексози[редактиране | edit source]

Кетохексозите имат три хирални центъра и за това съществуват осем стереоизомера (23).От тях само четири D-изомера известно да се срещат в природата:


Муторотация[редактиране | edit source]

Алдехидната и кето-групите при тези въглехидрати реагират с близка хидроксилна функционална група образувайки въртемолекулни хемиацетал и хемикетали, съответно. Получената структура се разглежда като производна на пиран, а самите захари се наричат пиранози. Пръстена може да се отваря и затваря спонтанно , позволявайки да се осъществява въртене около карбонилната група и свързания въглероден атом, водейки до две конфигурации (α и β). Този процес е известен като муторотация.

Източници[редактиране | edit source]

  1. Microbial production of L-altrose Stack; Robert J.; 1990-10-30; Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. а б Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry. 2nd. Allyn and Bacon. Library of Congress catalog 66-25695

Виж също[редактиране | edit source]