Хетероциклични съединения
- Хетероциклени съединения пренасочва насам. За други значения вижте Хетероциклени съединения (пояснение).
Хетероциклични (хетероциклени) съединения са циклични съединения с поне два различни атома участващи в изграждането на пръстенната система.[1] Те са противоположни на хомоцикличните съединения (карбоциклични съединения), които притежават атоми само на един химичен елемент.
Въпреки, че хетероцикличните съединения могат да са неорганични, повечето съдържат поне един въглероден атом и един или повече атоми на елемент различен от въглерода в своята пръстенна структура, като най-често това са азот, кислород или сяра. [2] Откакто в органичната химия е възприето, че невъглеродните атоми заместват въглеродните, те започват да се наричат хетероатоми (означващо "различни от въглерод и водород"). Въпреки това пръстен съставен само от хетероатоми също е хомоцикличен. IUPAC препоръчва номенклатурата на Ханч-Видман за наименуването на хетероцикличните съединения.
Хетероцикличната химия е клона на химията отнасящ се до синтеза, свойствата и приложенията на хетероцикличните съединения.
Съдържание |
История на хетероцикличната химия [редактиране]
Нейното развитие започва в началото на XIX век, едновременно с развитието на органичната химия. Някои по-важни открития:[3] 1818 - Брунатели изолира алоксан от пикочна киселина, 1832 - Дьоберайнер произвежда фурфурал, като обработва скорбяла със сярна киселина, 1834 - Рунге получава пирол чрез суха дестилация на кости, 1906 - Фридландер синтезира индиго, 1936 - Трайбс изолира хлорофилни производни от суров петрол, обяснявайки биологичния му произход.
Класификация според електронната структура [редактиране]
Хетероцикличните съединения лесно могат да бъдат класифицирани според електронната им структура. Наситените хетероцикли се държат подобно на ациклени производни. По този начин пиперидинът и тетрахидрофуранът представляват конвенционални амин и етер с модифицирани стерични вериги. По тази причина хетероцикличната химия се съсредоточава по-точно върху ненаситените производни, като преобладава изучаването и употребата на пет- и шестатомни пръстени (пиридин, пирол, тиофен и фуран). Друг голям клас хетероцикли са такива, включващи кондензирано бензеново ядро, които за пиридин, пирол, тиофен и фуран респективно са хинолин, индол, бензотиофен и бензофуран. Кондензирането на две бензенови ядра към хетероцикъла дава началото на трети клас съединения, съответно акридин, карбазол, дибензотиофен и дибензофуран. Ненаситените пръстени могат да се класифицират според участието на хетероатом в π-електронната системата.
Кондензирани ядра [редактиране]
Хетероцикличните пръстенни системи формално се получават при кондензирането (слепването) с други пръстенни системи, били те хомоциклични или хетероциклични, притежават разнообразие от тривиални или систематични наименования. Например пирол с кондензирано бензеново ядро се нарича индол или изоиндол в зависимост от ориентацията. Пиридиновите аналози са хинолин и изохинолин. За азепина, съответно бензазепин, като тука предпочетена е представката бенз(о)- . По подобен начин съединенията с две бензенови ядра скрепени за централен хетероцикъл са карбазол, акридин и дибензоазепин.
| Наситени | Ненаситени | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Хетероатом | Азот | Кислород | Сяра | Азот | Кислород | Сяра | |
| Триатомен пръстен | |||||||
| Име | Азиридин (азиран) | Оксиран | Тийран | Азирин | Оксирен | Тийрен | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| Четириатомен пръстен | |||||||
| Име | Азетидин (азетан) | Оксетан | Тиетан | Азет | Оксет | Тиет | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| Петатомен пръстен | |||||||
| Име | Пиролидин (пиролан) | Тетрахидрофуран | Тетрахидротиофен (оксан) | Пирол | Фуран | Тиофен | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| Шестатомен пръстен | |||||||
| Име | Пиперидин (азоциклохексан) | Тетрахидропиран | Тиан | Пиридин | Пиран | Тиопиран | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
 |
|
| Седематомен пръстен | |||||||
| Име | Азепан | Оксепан | Тиепан | Азепин | Оксепин | Тиепин | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
 |
|
Външни препратки [редактиране]
Източници [редактиране]
- ↑ IUPAC Gold Book heterocyclic compounds
- ↑ Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3527307206.
- ↑ E. Campaigne "Adrien Albert and the Rationalization of Heterocyclic Chemistry" J. Chemical Education 1986, Volume 6, 860. doi:10.1021/ed063p860
  |
Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Heterocyclic compound“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите. |
