Етер (химия)

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Вижте пояснителната страница за други значения на Етер.

Обща структура на етерите

Етерите са клас химични съединения, състоящи се от функционална група от вида R-O-R' (етерна връзка), където R и R' са алкилни или арилни групи. Те имат определени сходства с алкохолите и фенолите. Химичните им свойства се определят главно от нуклеофилния център – кислородния атом в групата.

Структура[редактиране | редактиране на кода]

Валентният ъгъл в етерната връзка е около 110°, енергията на С-О връзката е от порядъка на 350 kJ/mol, дължината е от порядъка на 0,15 nm. Валентният ъгъл и разликата в електроотрицателностите на въглерода и кислорода обуславят диполен момент в молекулите на етерите (за диетилов етер μ ~ 1,8 D).

Номенклатура[редактиране | редактиране на кода]

Етерите се разглеждат като производни на алкохолите и фенолите като водородният атом от хидроксилната група е заместен с въглеводороден остатък. Според вида на въглеводородния остатък етерите могат да се класифицират така:

Етери
Ациклени (прости) Циклени
диалкилови диарилови алкилалкенилови алкиларилови оксирани (епоксиди) с по-големи пръстени (с различен брой кислородни атоми)
R-O-R Ar-O-Ar R-O-R' R-O-Ar
H3C-O-CH3 диметилов етер (метоксиметан) H5C6-O-C6H5 дифенилов етер (феноксибензен) H3C-O-CH=CH2 винилметилов етер (метоксиетен) H3C-O-C6H5 метилфенилов етер (метоксибензен) етиленоксид етиленоксид (епоксиетан) тетрахидрофуран тетрахидрофуран;
1,4-диоксан 1,4-диоксан;
(CH2-CH2-O)n макроциклени полиетери

По номенклатурата на IUPAC се препоръчва имената на етерите да се образуват по шаблона алкоксиалкан, например CH3-O-CH2-CH3 метоксиетан, C6H5-O-C6H5 феноксибензен. Широко използван е и другия метод за наименоване по схемата алкилалкил етер, например етилметил етер и дифенил етер.

Според свързаността на въглеродните атоми в C-O-C групата етерите се разделят на

  • първични: CH3-CH2-O-CH2-CH3
  • вторични: (CH3)2-CH-O-CH-(CH3)2
  • третични: (CH3)3-C-O-C-(CH3)3

Физични свойства[редактиране | редактиране на кода]

Течни или твърди вещества, с температура на кипене по-ниска от тази на алкохол или фенол със същия брой въглеродни атоми поради липсата на водородни връзки. Малко разтворими във вода но добре разтворими в алкохоли и киселини.

ИЧ спектри: νC-O-C ~ 1060-1150 cm-1 и (Ar)νC-O-C ~ 1250 cm-1[1]
1H-ЯМР спектри: δCH3-O-C 3,3 ppm[1]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. а б Галин Петров „Органична химия“; Университетско издателство „Св. Кл. Охридски“; 1996