Алкен

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Емблема за пояснителна страница Тази статия е за химическото съединение. За селището в Белгия вижте Алкен (Белгия).

Химична структура на най-простия алкен, етилен (етен)

Алкените (олефини, етиленови въглеводороди) са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди с обща формула CnH2n. Съдържат една двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата си. Висшите членове на реда имат изомери.

Наименованията на видовете алкени завършват на -ен, например етен, пропен, бутен. Алкените се наричат още олефини (по-остарял синоним, широко използван в петролната промишленост).

Изомерия[редактиране | редактиране на кода]

При етена и пропена няма изомерия. При следващия хомолог – C4H8, са възможни следните изомерни съединения :

CH2 = CH – CH2 – CH3 (1 – бутен)

H3C – CH = CH – CH3 (2- бутен)

H2C = C – CH3 | CH3 (2- метилпропен)

Първите два изомера, 1- бутен и 2-бутен, се различават по мястото (позицията) на двойната връзка във въглеродната верига.Затова се наричат позиционни изомери.Позиционната изомерия е вторият вид структурна (конституционна) изомерия.

Третият изомер- 2-метилпропен се различава от 1-бутен по вида на въглеродната верига (верижен изомер).

Следователно при алкените има два вида конституционна изомерия – верижна и позиционна. При 2-бутена съществува и пространствена цис-транс - изомерия спрямо двойната С = С връзка. Когато двете СН3- групи се намират в една и съща равнина спрямо двойната връзка, изомерът се нарича цис-2-бутен. Когато са в различни равнини, се говори за транс-2-бутен.

Химични свойства[редактиране | редактиране на кода]

Алкените са ненаситени въглеводороди, заради това те участват в присъединителни реакции. Те могат да присъединяват H2, HCl, Cl2, H2O, HCN, NH3.

— хидрирането (хидрогенирането) се извършва при повишено налягане, висока температура и в присъствие на катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).

H2C=CH2 + H2 → H3C—CH3

етен; етан

— халогениране – взаимодействие с халогенен елемент (от VII А група на пер. система).

H2C=CH2 + Cl2 → Cl—CH2—CH2—Cl

— хидрохалогениране – взаимодействие с халогеноводород.

(1) H2C=CH-CH3 + HCl → CH3—CHCl—CH3

пропен; 2-хлоропропан

(2) CH2=CH—CH3 + HCl → Cl—CH2—CH2—CH3

пропен; 1-хлоропропан

При присъединителни реакции на ненаситени въглеводороди трябва да се съобразим с правилото на Марковников, което гласи, че водородът от присъединителя се свързва предимно с този въглероден атом, към който има свързан повече водород. Тоест, от двата продукта по-висок добив (99%) ще има от 2-хлоропропан.

— хидратацията на алкени протича при повишено налягане, висока температура и при катализатор H3РO4

H2С=CH2 + H—OH → H3С—CH2—OH

етен; етанол

— с циановодород; полученото съединение се нарича нитрил.

H2С=CH2 + H—CN → H3С—CH2—CN

етен; пропаннитрил

— полимеризацията е също присъединителна реакция.

n(CH2=CH2) → (—CH2—CH2—)n

етен; полиетилен

Освен присъединителни реакции, за етена е характерно и заместване с хлор.

H2С=CH2 + Cl2 → Cl—CH=CH2

етен; хлороетен(винилхлорид)
Взаимодействието протича при облъчване със светлина (hν), за да се избегне присъединяване към двойната връзка.

Вижте също[редактиране | редактиране на кода]