Ацетилен

Ацетилен
Свойства
Формула	C₂H₂
Моларна маса	26,016 u
Плътност	1,09 g/l
Точка на топене	−80,75 °C
Сублимация	−83,9 °C
Парно налягане	4 480 000 Pa (20 °C)
pKa	25 (неизв.)
Диполен момент	0 D
Термохимия
Стандартна енталпия на образуване	−227,4 kJ/mol
Стандартна енталпия на изгаряне	1302 kJ/mol
Опасности
NFPA 704	4 1 3
Точка на самозапалване	305 °C
Идентификатори
CAS номер	74-86-2
PubChem	6326
ChemSpider	6086
Номер на ООН	1001
DrugBank	DB15906
KEGG	C01548
MeSH	D000114
ChEBI	27518
ChEMBL	CHEMBL116336
RTECS	AO9600000
SMILES	C#C
InChI	InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H
InChI ключ	HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N
UNII	OC7TV75O83
Gmelin	210
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Ацетилен в Общомедия

Ацетиленът (наименование по IUPAC: етин), C₂H₂, е въглеводород, първи в хомоложния ред на алкините. Той е най-ненаситеният алкин, тъй като се състои само от два водородни и два въглеродни атома.

При нормални условия е газ без цвят и миризма, малко разтворим е във вода и е малко по-лек от въздуха. При контакт на калциев карбид с вода или разредени киселини се протича бурна реакция, при която се отделя газ ацетилен C₂H₂.

Получаване

• Лабораторен метод – от калциев карбид (CaC₂)

За първи път е получен от Едмънд Дейви през 1836 г.

И лабораторно, и в практиката може да се получи при взаимодействие на калциев карбид (CaC₂) и вода (H₂O). Самият ацетилен няма особен мирис, но техническият, получен от калциев карбид мирише слабо на чесън. Това се дължи на онечиствания от напр. фосфин.

CaC₂ + 2H(OH) → HC≡CH + Ca(OH)₂

• Индустриален метод

Чрез при пиролиза на различни петролни фракции при температури около 2000 °C.

2CH₄ → HC≡CH + 3H₂

Директен синтез от въглерод и водород във волтова дъга (3000 °C), но този метод няма индустриално значение. При дехидрогенирането на етилен също се получава ацетилен. Двойното дехидрохалогениране (отнемане на две молекули халогеноводород от дихалогеноалкани) със силни основи (напр. натриев амид), е алтернатиен метод за получаването на ацетилени.

Свойства

Благодарение на тройната връзка типични реакции за ацетилена (както и за всички останали алкини) са присъединителните реакции. При присъединяването на халогени, вода или водород се получават съответно халогеноалкани, алкеноли (напр. етенол (винилов алкохол) и индиректно неговият изомер ацеталдехид), етен (етилен). При реакция с разтвор на метални соли се получават напр. неразтворимите сребърен ацетилид и меден ацетилид, които имат експлозивен характер. С помощта на катализатори ацетиленът може да се циклизира до циклооктатетраен или стирол.

Възможна е полимеризацията до полиетин, от който се получават органични полупроводници.

Приложение

При изгарянето на ацетилен се отделя повече енергия, отколкото при изгарянето на аналогични алкани или алкени. При това се достигат температури до 3000 °C, при които желязото/стоманата се стапя. Ацетилена се използва в т.нар. ацетиленова горелка (оксижен).

Ацетилена е основна суровина в химическата промишленост, като от него се получават най-разнообразни продукти. При халогениране или хидрохалогениране се получават различни фреони, винилхлорид (мономера на поливинилхлорида, PVC) и др. Присъединяването на оцетна киселина дава винилацетат, изходна суровина за получаването на поливинилацетат. Други продукти, които могат да се получат от ацетилен са например: оцетна киселина, акрилова киселина, бутандиол, неопрен, хлоропрен, бутадиен, акрилнитрил, ацеталдехид, бензол и мн. други

В миналото се е използвал като упойващо вещество, в смес с 60 % кислород.

Преди втората световна война ацетилена е имал значението, което има в днешно време етилена за химическата индустрия. Постепенно е бил изместен, тъй като етилена се получава по-евтино при обработката на различните петролни фракции.

Вижте също

• Пенингова смес