Бензоена киселина

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Бензоена киселина
Benzoic-acid.svg
Структура
Pile of benzoic acid crystals.jpg
Кристали бензоена киселина
Имена
По IUPAC Бензоена киселина
Бензенкарбоксилна киселина
Други Карбоксибензен
Драцилова киселина
Фенилметанова киселина
Идентификатори
Номер на CAS 65-85-0
Номер в RTECS DG0875000
SMILES
c1ccccc1C(=O)O
StdInChI
Свойства
Формула C6H5COOH
Моларна маса 122,12 g/mol
Външен вид бели кристали
Плътност 1,32 g/cm3 (твърда)
Точка на топене 122,4 °C (395 K)
(сублимира)
Точка на кипене 249 °C (522 K)
Разтворимост 3,4 g/l (25 °C)
pKa 4,21
Структура
Кристална структура моноклинна
Молекулна форма планарна
Диполен момент 1,72 D
Опасности
Фрази за риск R22, R36
Фрази за безопасност S24
Точка на запалване 121 °C (394 K)
Сродни съединения
Сродни оцетна киселина
хипурова киселина
салицилова киселина
Други бензен
бензалдехид
бензилов алкохол
бензил бензоат
бензоил хлорид
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано по друг начин.
Бензоена киселина в Общомедия

Бензоената киселина е ароматна карбоксилна киселина. Солите ѝ се наричат бензоати. При нагряване сублимира. Слабо се разтваря във вода. Разтваря се в етанол, етер и други органични разтворители. Парите ѝ имат остра миризма и дразнят дихателните пътища. Бензоената киселина е по-силна от алкановите киселини с изключение на мравчената. Причината за това е влиянието на бензеновото ядро, което допълнително стабилизира карбоксилния йон и води до по-лесно отцепване на водороден катион. Участва в заместителни реакции – халогениране, нитриране и сулфониране. Карбоксилната група оказва влияние върху ароматното ядро. Под нейно влияние заместителните реакции протичат на мета позиция и то по-трудно в сравнение с бензена. При декарбоксилиране се получава бензен.

Има антисептично действие и се използва в хранително-вкусовата промишленост като консервант, най-вече в алкохолните напитки. Най-широко приложение има нейната сол – натриев бензоат. Използва се и за синтез на фунгициди, лекарства, багрила и др. Смята се за една от най-вредните добавки сред разрешените консерванти.

Сублимация на бензоена киселина