Етантиол

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Етантиол
Ethanethiol-skeletal.svg
Ethanethiol-3D-balls.png
Идентификатори
Номер на CAS 75-08-1
PubChem 6343
ChemSpider 6103
Номер на ООН 2363
Номер в RTECS KI9625000
SMILES
CCS
StdInChI
1S/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
StdInChI ключ DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N
InChI 1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
InChI ключ DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYAW
UNII M439R54A1D
Свойства
pKa 10.6
Опасности
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
0
LD50 682 mg/kg (rat, oral)
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25°C, 100 kPa)
,
освен където е указано другояче.

Етантиол, познат като етил меркаптан, е безцветен газ или бистра течност с особен мирис. Това е сероорганично съединение с формула CH3CH2SH. Съкратено EtSH, той се съставя от етилова група (Et), CH3CH2-, прикрепена към тиолова функционална група (-SH). Структурата му е аналогична на тази на етанол, но със сяра на мястото накислорода. Миризмата на EtSH e неприятна. Етантиолът е по–активен от етанола, поради невъзможността да участва във водородна връзка. Етантиолът е токсичен. Това се среща в природата като второстепенен компонент на петрола, и може да се добави в газообразни продукти без мирис, като например втечнен нефтен газ (пропан-бутан), за да служи като индикатор при изтичане на газ. При тези малки концентрации, етантиолът не е вреден.

Получаване[редактиране | редактиране на кода]

Етантиол се получава чрез реакция на етилен със сероводород в присъствието на катализатор. Различните производители използват различни катализатори в процеса. Той също се произвежда чрез реакцията на етанол със сероводород и твърд катализатор с кисел химичен характер, като алуминиев оксид.[1]

Етантиолът е открит първоначално от датския химик Цеисе (William Christopher Zeise) през 1834 година.[2] Цеисе поставя калциев етилсулфат в суспензия на бариев сулфид, наситена със сероводород. На него се приписва наименуването на C2H5S- групата като меркаптан.

Етантиолът също така може да бъде получен чрез халогензаместителна реакция, където етилов халид реагира с воден разтвор на натриев бисулфид. Това преобразуване е доказано още през 1840 година от Анри Виктор Реньо (Henri Victor Regnault).[3]

Миризма[редактиране | редактиране на кода]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. Thiols. // Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology. 3rd. New York, John Wiley & Sons, Inc., 1988. ISBN 978-0471801047. с. 946 – 963.
  2. Zeise, William Christopher. Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'Action des Sulfovinates ainsi que de l'Huile de vin, sur des sulfures metalliques. // Annales de Chimie et de Physique 56. 1834. с. 87 – 97.
  3. Regnault, V. Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie. // Ann. 34. 1840. DOI:10.1002/jlac.18400340103. с. 24 – 52.
Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното Лиценз за свободна документация на ГНУ Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Ethanethiol“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница. Вижте източниците на оригиналната статия, състоянието ѝ при превода, и списъка на съавторите.