Етер (химия)

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Емблема за пояснителна страница Вижте пояснителната страница за други значения на Етер.

Обща структура на етерите

Етерите са съединения, притежаващи структурно генетична връзка с алкохолите и фенолите. Функционалната група на етерите е C-O-C (етерна връзка). Химичните им свойства се определят главно от нуклеофилния център – кислородния атом в групата.

Структура[редактиране | редактиране на кода]

Валентният ъгъл в етерната връзка е около 110°, енергията на С-О връзката е от порядъка на 350 kJ/mol, дължината е от порядъка на 0,15 nm. Валентният ъгъл и разликата в електроотрицателностите на въглерода и кислорода обуславят диполен момент в молекулите на етерите(за диетилов етер μ ~ 1,8 D).

Номенклатура[редактиране | редактиране на кода]

Етерите се разглеждат като производни на алкохолите и фенолите като водородният атом от хидроксилната група е заместен с въглеводороден остатък. Според вида на въглеводородния остатък етерите могат да се класифицират така:


Етери
Ациклени (прости) Циклени
диалкилови диарилови алкилалкенилови алкиларилови оксирани (епоксиди) с по-големи пръстени (с различен брой кислородни атоми)
R-O-R Ar-O-Ar R-O-R' R-O-Ar
H3C-O-CH3 диметилов етер (метоксиметан) H5C6-O-C6H5 дифенилов етер (феноксибензен) H3C-O-CH=CH2 винилметилов етер (метоксиетен) H3C-O-C6H5 метилфенилов етер (метоксибензен) етиленоксид етиленоксид (епоксиетан) тетрахидрофуран тетрахидрофуран;
1,4-диоксан 1,4-диоксан;
(CH2-CH2-O)n макроциклени полиетери

По номенклатурата на IUPAC се препоръчва имената на етерите да се образуват по шаблона алкоксиалкан, например CH3-O-CH2-CH3 метоксиетан, C6H5-O-C6H5 феноксибензен. Широко използван е и другия метод за наименоване по схемата алкилалкил етер, например етилметил етер и дифенил етер.

Според свързаността на въглеродните атоми в C-O-C групата етерите се разделят на

  • първични: CH3-CH2-O-CH2-CH3
  • вторични: (CH3)2-CH-O-CH-(CH3)2
  • третични: (CH3)3-C-O-C-(CH3)3

Физични свойства[редактиране | редактиране на кода]

Течни или твърди вещества, с температура на кипене по-ниска от тази на алкохол или фенол със същия брой въглеродни атоми поради липсата на водородни връзки. Малко разтворими във вода но добре разтворими в алкохоли и киселини.

ИЧ спектри: νC-O-C ~ 1060-1150 cm-1 и (Ar)νC-O-C ~ 1250 cm-1[1]
1H-ЯМР спектри: δCH3-O-C 3,3 ppm[1]

Химични своиства[редактиране | редактиране на кода]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. а б Галин Петров "Органична химия"; Университетско издателство "Св. Кл. Охридски"; 1996