Кадаверин

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Jump to navigation Jump to search
Структурна формула на кадаверин

Кадаверинът или 1,5-пентандиамин или пентандиамин е смърдящ полиаминен биогенен амин с емпирична химична формула NH2(CH2)5NH2. Произвежда се при гниене на животинските тъкани. Кадаверин е токсичен[1]. Има структура подобна на путресцин.

История[редактиране | редактиране на кода]

Путресцина[2] и кадаверин[3] е описан за първи път през 1885 година в Берлин от лекараря Лудвиг Бригера (1849 – 1919).[4]

Производство[редактиране | редактиране на кода]

Кадаверин е продуктът на декарбоксилиране на аминокиселината лизин.[5] Можете да направите това вкъщи при загряване на лизин смесен с малко натриев бикарбонат. Извлечен газ трябва да се управлява в стъклен съд, който е заобиколен от ледено студена вода.

Загряването трябва да бъде в стъклен съд, защото метали могат да замърсят процеса.

Загряването произвежда солна киселина, която се неутрализира от натриевия бикарбонат.

Въпреки това този диамин не е изцяло свързан гниенето. Той се произвежда в малки количества и от живи същества. Той отчасти е отговорен за характерната миризма на урината.[6]

Клинично значение[редактиране | редактиране на кода]

Повишено ниво на кадаверина са били открити в урината при някои пациенти с дефекти в лизиновия метаболизъм. Миризмата от бактериална вагиноза се свързва с кадаверина и путресцина.[7]

Токсичност[редактиране | редактиране на кода]

Кадаверин е токсичен в големи дози. При плъхове той има ниска остра токсичност по 2000 мг/кг телесна маса, при която не се наблюдава вредно ефект ниво 2000 мг (180 мг/кг телесна маса/ден).[8]

Вижте също[редактиране | редактиране на кода]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. Lewis 1998, Page 212
  2. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
  3. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  4. Brief biography of Ludwig Brieger (in German).
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  6. Cadaverine PubChem
  7. A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.. // PLOS ONE 8 (2). 2013. DOI:10.1371/journal.pone.0056111. с. e56111.
  8. Til, H.P. и др. Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats. // Food and Chemical Toxicology 35 (3-4). 1997. DOI:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. с. 337–348.