Пикочна киселина

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Пикочна киселина
Fluorescent uric acid.JPG
Кристали на урат в поляризирана светлина
Harnsäure Ketoform.svg
Uric acid3D.png
Имена
По IUPAC 7,9-дихидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион
Други 2,6,8-триоксипурин; 2,6,8-трихидроксипурин; 2,6,8-триоксопурин; 1H-пурин-2,6,8-триол
Идентификатори
Номер на CAS 69-93-2
PubChem 1175
ChemSpider 1142
Номер на ЕК 200-720-7
DrugBank DB01696
KEGG C00366
MeSH Uric+Acid
ChEBI 27226
ChEMBL 792
SMILES
OC1Nc2nc(=O)nc2C(=O)N1
StdInChI
1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h5,12H,(H,9,10)(H,7,8,11)
StdInChI ключ DZGSAURIFGGOJK-UHFFFAOYSA-N
InChI 1/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)/f/h6-9H
InChI ключ LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYAN
Справка в Beilstein 156158
UNII 268B43MJ25
3DMet B00094
Свойства
Формула C5H4N4O3
Моларна маса 168.028340014 g mol−1
Външен вид Бели кристали
Плътност 1,89 g/cm3
Точка на топене 300 °C
Разтворимост във вода 60 mg dm−3 (при 20 °C)
pKa 5.6
pKb 8.4
Термохимия
Стандартна енталпия на образуване -619,69 – 617,93 kJ mol−1
Стандартна енталпия на изгаряне -1,9212 – 1,91956 MJ mol−1
Стандартна моларна ентропия 173,2 J K−1 mol−1
Специфичен топлинен капацитет 166,15 J K−1 mol−1 (при 24 °C)
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25°C, 100 kPa)
,
освен където е указано другояче.

Пикочната киселина е хетероциклично съединение на въглерод, азот, кислород и водород с химична формула C5H4N4O3.

Пикочната киселина е антиоксидантът оксипурин, произведен от ксантина от ензима ксантин оксидаза, и е междинен продукт на пуриновия метаболизъм.[1] Тя е антиоксидантът с най-висока концентрация в човешката кръв.

Пикочната киселина е силен редуциращ агент (електронен донор) и мощен антиоксидант, който поглъща синглетния кислород и радикалите. При почти всички животни урат оксидазата катализира окисляването на пикочната киселина до алантоин[2] но при хората и повечето висши примати генът на урат оксидазата е нефункционален, затова пикочната киселина не се разгражда по-нататък.[2][3] Наличието ѝ осигурява на организма защита от оксидативни увреждания, което води до удължаване на живота и намаляване на заболеваемостта от рак в зависимост от възрастта. Пикочната киселина има най-висока концентрация от всеки кръвен антиоксидант.[4] При хората над половината от антиоксидантния капацитет на кръвната плазма идва от пикочната киселина.[5]

Освен това, пикочната киселина играе сложна физиологична роля в редица процеси, включително за сигнализиране на възпаления и рискове. Намаляването на съдържанието на пикочна киселина изключително много влошава антиоксидантната защита на човешкия организъм. Антиоксидантите не само унищожават свободните радикали, но и подобряват физиологията на организма, като го предпазват от вируси, патогенни бактерии, токсични вещества и подобряват работата на имунната система.

Доскоро се е считало, че подаграта се причинява от високите нива на пикочна киселина в кръвта. Най-нови изследвания показват, че причината за подаграта е липсата в човешкия организъм на ензима уриказа, което води до кристализация на пикочната киселина, при което кристалите се отлагат в ставите, сухожилията и околните тъкани.[6]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. Enomoto A, Endou H (September 2005). „Roles of organic anion transporters (OATs) and a urate transporter (URAT1) in the pathophysiology of human disease“. Clinical and Experimental Nephrology. 9 (3): 195 – 205. doi:10.1007/s10157-005-0368-5. PMID 16189627.
  2. а б Wu XW, Lee CC, Muzny DM, Caskey CT (December 1989). „Urate oxidase: primary structure and evolutionary implications“. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 86 (23): 9412 – 6. Bibcode:1989PNAS...86.9412W. doi:10.1073/pnas.86.23.9412. PMC 298506. PMID 2594778.
  3. Wu XW, Muzny DM, Lee CC, Caskey CT (January 1992). „Two independent mutational events in the loss of urate oxidase during hominoid evolution“. Journal of Molecular Evolution. 34 (1): 78 – 84. Bibcode:1992JMolE..34...78W. doi:10.1007/BF00163854. PMID 1556746.
  4. Glantzounis GK, Tsimoyiannis EC, Kappas AM, Galaris DA (2005). „Uric acid and oxidative stress“. Current Pharmaceutical Design. 11 (32): 4145 – 51. doi:10.2174/138161205774913255. PMID 16375736.
  5. Becker BF (June 1993). „Towards the physiological function of uric acid“. Free Radical Biology & Medicine. 14 (6): 615 – 31. doi:10.1016/0891-5849(93)90143-I. PMID 8325534.
  6. Kratzer, J.T., Lanaspa, M.A., Murphy, M.N.. Evolutionary history and metabolic insights of ancient mammalian uricases. DOI:10.1073/pnas.1320393111. Посетен на 18 април 2018. (на английски)
Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното Лиценз за свободна документация на ГНУ Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Gout“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница. Вижте източниците на оригиналната статия, състоянието ѝ при превода и списъка на съавторите.