Салицилова киселина

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Салицилова киселина
Salicylic-acid-skeletal.svg
Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png
Имена
По IUPAC 2-хидроксибензоена киселина
Идентификатори
Номер на CAS 69-72-7
PubChem 338
ChemSpider 331
Номер на ЕК 200-712-3
DrugBank DB00936
KEGG D00097
ChEBI 16914
ChEMBL 424
Лиганд в IUPHAR 4306
Номер в RTECS VO0525000
SMILES
c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
StdInChI
1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
StdInChI ключ YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
InChI 1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
InChI ключ YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
UNII O414PZ4LPZ
Свойства
Формула C7H6O3
Моларна маса 138,122 g·mol−1
Външен вид безцветни или бели кристали
Плътност 1,443 g/cm3
Точка на топене 158,6 °C
Точка на кипене 200 °C
Сублимира при 76 °C
Парово налягане 10,93 mPa
Разтворимост вода 2,48 g/L
Разтворимост бензен 0,775 g/100 g
Разтворимост метанол 62,48 g/100 g
Магнитна възприемчивост −72,23·10−6 cm3/mol
Показател на пречупване 1,565
Опасности
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Точка на запалване 157 °C
Точка на самозапалване 540 °C
LD50 480 mg/kg (мишки)
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано по друг начин.
Салицилова киселина в Общомедия

Салициловата киселина е представител на ароматните монохидроксикарбоксилни киселини. Според номенклатурата на IUPAC, тя е 2-хидроксибензоена.[1]

История[редактиране | редактиране на кода]

Салициловата киселина е изолирана за пръв път от кората на бяла върба (Salix alba), откъдето произлиза тривиалното ѝ наименование. От нея северноамериканските индианци са правели лекарства срещу главоболие.

Състав и строеж[редактиране | редактиране на кода]

В салициловата киселина – C6H4(OH)COOH – карбоксилната и хидроксилната групи са директно свързани с бензеновото ядро.

Салициловата киселина е сравнително силна. Една от причините е значителната стабилизация на салицилатния йон чрез образуването на вътрешномолекулна водородна връзка между отрицателно заредения O-атом на карбоксилатния йон с фенолната OH-група. Вътрешномолекулната водородна връзка е много здрава, понеже е в цикъл.

Изомерия[редактиране | редактиране на кода]

Салициловата киселина има три позиционни изомера: орто-, мета- и пара.

Физични свойства[редактиране | редактиране на кода]

Салициловата киселина е безцветно кристално вещество със сладък вкус. Тя се разтваря по-добре в гореща вода, сублимира при слабо нагряване, и декарбоксилира при висока температура.

Химични свойства[редактиране | редактиране на кода]

Наличието на две функционални групи (-COOH и -OH), бензеново ядро, както и взаимното им влияние, определят химичните свойства на салициловата киселина и нейната висока реакционноспособност.

Киселинните свойства на салициловата киселина се определят както от карбоксилната, така и от хидроксилната група. Тя взаимодейства с метали, основни оксиди и хидроксиди, като реакциите протичат на два етапа (първо с -COOH групата, а после с -OH групата).

Естерификация[редактиране | редактиране на кода]

Естерификацията с алкохоли протича само с карбоксилната група. Фенолната хидроксилна група се естерифицира с оцетен анхидрид. Солите и естерите на салициловата киселина се наричат салицилати и намират широко приложение.

При естерификация на салицилова киселина с оцетна киселина се получава ацетилсалицилова киселина (аспирин):

       COOH COOH
       | | 
       C C
     C C – OH + HO – C = O --> C C – O – C = O
     C C | C C | 
       C CH3 C CH3

Получаване[редактиране | редактиране на кода]

Един от важните промишлени методи за получаване на салицилова киселина е методът на Колбе – взаимодействие между сух натриев фенолат и CO2 под налягане (P) и при температура 120°-140 °C. Полученият натриев салицилат се обработва със солна киселина, при което се отделя натриев хлорид и се получава салицилова киселина.

Физиологично действие и приложение[редактиране | редактиране на кода]

Салициловата киселина има антисептични и бактерицидни свойства, предотвратява протичането на гнилостни процеси и затова се използва като консервант в хранителната промишленост и в домакинството. Нейните производни – естери, соли и други, намират широко приложение в медицината. Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина (известна още като аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол).

Бележки[редактиране | редактиране на кода]

Вижте също[редактиране | редактиране на кода]