Салицилова киселина

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето

Салициловата киселина е представител на ароматните монохидроксикарбоксилни киселини. Според номенклатурата на IUPAC, тя е 2-хидроксибензоена.[1]

История[редактиране | редактиране на кода]

Салициловата киселина е изолирана за пръв път от кората на бяла върба (Salix alba), откъдето произлиза тривиалното ѝ наименование. От нея северноамериканските индианци са правели лекарства срещу главоболие.

Salicylic-acid-skeletal.svg

Състав и строеж[редактиране | редактиране на кода]

В салициловата киселина – C6H4(OH)COOH – карбоксилната и хидроксилната групи са директно свързани с бензеновото ядро.

Салициловата киселина е сравнително силна. Една от причините е значителната стабилизация на салицилатния йон чрез образуването на вътрешномолекулна водородна връзка между отрицателно заредения O-атом на карбоксилатния йон с фенолната OH-група. Вътрешномолекулната водородна връзка е много здрава, понеже е в цикъл.

Изомерия[редактиране | редактиране на кода]

Салициловата киселина има три позиционни изомера: орто-, мета- и пара.

Физични свойства[редактиране | редактиране на кода]

Салициловата киселина е безцветно кристално вещество със сладък вкус. Тя се разтваря по-добре в гореща вода, сублимира при слабо нагряване, и декарбоксилира при висока температура.

Химични свойства[редактиране | редактиране на кода]

Наличието на две функционални групи (-COOH и -OH), бензеново ядро, както и взаимното им влияние, определят химичните свойства на салициловата киселина и нейната висока реакционноспособност.

Киселинните свойства на салициловата киселина се определят както от карбоксилната, така и от хидроксилната група. Тя взаимодейства с метали, основни оксиди и хидроксиди, като реакциите протичат на два етапа (първо с -COOH групата, а после с -OH групата).

Естерификация[редактиране | редактиране на кода]

Естерификацията с алкохоли протича само с карбоксилната група. Фенолната хидроксилна група се естерифицира с оцетен анхидрид. Солите и естерите на салициловата киселина се наричат салицилати и намират широко приложение.

При естерификация на салицилова киселина с оцетна киселина се получава ацетилсалицилова киселина (аспирин):

       COOH COOH
       | | 
       C C
     C C – OH + HO – C = O --> C C – O – C = O
     C C | C C | 
       C CH3 C CH3

Получаване[редактиране | редактиране на кода]

Един от важните промишлени методи за получаване на салицилова киселина е методът на Колбе – взаимодействие между сух натриев фенолат и CO2 под налягане(P) и при температура 120°-140°C. Полученият натриев салицилат се обработва със солна киселина, при което се отделя натриев хлорид и се получава салицилова киселина.

Физиологично действие и приложение[редактиране | редактиране на кода]

Салициловата киселина има антисептични и бактерицидни свойства, предотвратява протичането на гнилостни процеси и затова се използва като консервант в хранителната промишленост и в домакинството. Нейните производни – естери, соли и други, намират широко приложение в медицината. Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина (известна още като аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол).

Бележки[редактиране | редактиране на кода]

Вижте още[редактиране | редактиране на кода]