Захароза

Захарозата е опростено химично наименование на дизахарида 1-α-глюкозидо-2-β-фруктофураноза. Позната в ежедневието просто като „захар“, тя е най-широко използваният подсладител. Лесно хидролизира до глюкоза и фруктоза. Хидролизният продукт се нарича инвертна захар. Много разтворима във вода, стабилна спрямо основи. Съдържа осем хидроксилни групи, но дава само един ред производни.

I. ДИЗАХАРИДИ ОТ ДИКАРБОНИЛЕН ТИП НА СВЪРЗВАНЕ. ЗАХАРОЗА.

Захарозата е безцветно кристално вещество със сладък вкус. Сладкият вкус се дължи на наличието на голям брой хидроксилни групи в молекулата. Захарозата се разтваря добре във вода, но практически е неразтворима в алкохол и неполярни разтворители. При нагряване се стапя, като образува аморфна маса, наречена бонбонена захар. При висока температура тя карамелизира и се овъглява с отделяне на водни пари. Следователно молекулата на захарозата е изградена от въглеродни, водородни и кислородни атоми. Молекулната и формула е С₁₂Н₂₂О₁₁ . Сравнена с глюкозата тя има еднакъв качествен, но различен количествен състав. Поради сходство между някои свойства на глюкозата и захарозата може да се очаква и сходство и в техния строеж. Както глюкозата така и захарозата взаимодействат с прясно приготвен меден дихидроксид при обикновена температура, като се получава прозрачен тъмносин разтвор - качествена реакция за многовалентен алкохол със съседни (вицинални) хидроксилни групи.

C₁₂H₂₂O₁₁ + Cu(OH)₂ -> C₁₂H₂₂O₁₁Cu + 2H₂O

С амонячен разтвор на дисребърен оксид и с Фелингов реактив захарозата не реагира. Следователно, за разлика от глюкозата, в молекулата на захарозата няма свободна алдехидна група - т.е. тя не е редуктивна захар. Ако обаче се вари предварително воден разтвор на захароза в присъствие на минерална киселина (солна или сярна) , която действа каталитично, разтворът проявява редукционни свойства. Причината е, че при тези условия захарозата се хидролизира до глюкоза и фруктоза, които са добри редуктори:

От тук може да се направи извода, че молекулата на захарозата може да се разгледа като получена от една молекула глюкоза и една молекула фруктоза, свързани чрез отделяне на молекула вода между тях. Доказано е, че водата се отделя от гликозидните хидроксилни групи на глюкозата и фруктозата, които участват с пръстенните си форми:

От проекционната и перспективната формули на захарозата се вижда, че шестатомният пръстен на глюкозата е запазен, докато този на фруктозата е петатомен. След хидролиза последният изомеризира и се превръща в шестатомен, който е характерен за свободната фруктоза. Захарозата може да се хидролизира не само в присъствие на киселина, но и под действието на ензима инвертаза. Сместа от равни количества глюкоза и фруктоза, която се получава при хидролиза на обикновената захар се нарича инвертна захар. Инвертната захар трудно кристализира, поради което се използва като заместител на пчелния мед, който е естествена инвертна захар. Тъй като захарозата съдържа алкохолни хидроксилни групи тя може да се естерифицира и да взаимодейства с метални хидроксиди. Така напр. разтвор от варно мляко (Ca(OH)2) се избистря, ако към него се прибави захароза, тъй като се образува разтворим калциев захарат. По такъв начин в производствени условия захарозата се пречиства от примесените към нея органични киселини, които образуват неразтворими калциеви соли. Обикновената захар ферментира, тъй като спиртните дрожди съдържат ензима инвертаза, под действието на който тя се хидролизира на глюкоза и фруктоза, които директно ферментират до етилов алкохол. Усвояването на захарозата от организма също става след предварителната й хидролиза. При попадане в храносмилателната система захарта се разпада почти веднага на глюкоза и фруктоза, и докато глюкозата се приема нормално от организма и го подхранва, то фруктозата има поведение на алкохол (токсин, отрова) за черния дроб, тъй като само там може да бъде преработена до мазнина. Вследствие на това се стига до стеатоза на черния дроб.

Концентрираните захарни разтвори (64%) действат слабо антисептично, поради което се използват за консервиране на плодове във вид на сладка и мармалади. Със същия молекулен състав като захарозата С12Н22О11 са известни и други дизахариди като малтоза, лактоза и др. Те се различават от захарозата по вида и начина на свързване на двата монозахаридни остатъка.

Шаблон:Биохимия-мъниче