Терпен

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Химична структура на терпеноида изопентенил пирофосфат.
Много терпени се добиват от иглолистни смоли, като например тази на бора.

Терпените, наричани понякога и терпеноиди или изопреноиди, са голям клас разнообразни химични съединения, в частност липиди, производни на пет въглеродния изопрен, чиито мономери са свързани и модифицирани по хиляди начини. Повечето терпеноиди са многопръстенни структури, отличаващи се не само по функционалните си групи, но и по основния си въглероден скелет. Тази група липиди е представена във всички класове живи организми и е най-голямата група от естествени продукти.

Растителните терпени се използват изключително заради своите ароматни съединения. Те имат съществена роля при билколечението и техните антибактериални, антинеопластични и фармакологични свойства се изследват в търсене на нови приложения.

Терпеноидите са причина за аромата на евкалипт, вкуса на канела, карамфил, джинджифил, жълтия цвят на слънчогледа, червения на доматите и много други.[1]

Стероидите и стерола при животните се синтезират от терпеноидни прекурсори. Понякога терпеноиден компонент се свързва към протеините с цел да бъдат закотвени за клетъчната мембрана, процес известен като изопренилиране.

Видове терпени[редактиране | редактиране на кода]

Терпените се класифицират въз основа на броя терпенови единици, от които са изградени, като той се изразява с представка.

  • Хемитерпени изградени от една единица изопрен. Изопренът сам по себе си е смятан за единствения хемитерпен, но неговите кислород-съдържащи производни като пренол и изовалерианова киселина са хемитерпени.
  • Монотерпени изградени от две единици изопрен с молекулна формула C10H16. Примери за монотерпени са: гераниол, лимонен и терпинеол.
  • Сесквитерпени изградени от три единици изопрен с молекулна формула C15H24. Примери: фарнезени фарнезол. (Сескви- едно и половина.)
  • Дитерпени изградени от четири единици изопрен с молекулна формула C20H32. Примери: кафестол, кавеол, таксадиен (прекурсор на таксол). Дитерпените са основни за синтезата на биологично важни съединения като ретинол, ретинал и фитол.
  • Сестертерпени, терпени с 25 въглерода, изградени от пет единици изопрен. (Сестер- две и половина.)
  • Тритерпени изградени от шест единици изопрен с молекулна формула C30H48. Линейният терпен сквалена служи за синтез на ланостерол или циклоартенол, структурни прекурсори на ите.
  • Тетратерпени изградени от осем единици изопрен с молекулна формула C40H64. Биологично значими тетратерпени са ацикличният ликопен, моноцикличният гама-каротин и двуцикличните алфа- и бета-каротин.
  • Политерпени съдържат много единици изопрен. Естествената гума се състои от полиизопрени с двойни връзки в cis конфигурация. Някои растения синтезират полиизопрени с trans – двойни връзки известни като гутаперча.

Биосинтеза[редактиране | редактиране на кода]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. Michael Specter. A Life of Its Own. // {{{journal}}}. September 28, 2009.