Терпен

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Химична структура на терпеноида изопентенил пирофосфат.
Много терпени се добиват от иглолистни смоли, като например тази на бора.

Терпените, наричани понякога и терпеноиди или изопреноиди, са голям клас разнообразни химични съединения, в частност липиди, производни на пет въглеродния изопрен, чиито мономери са свързани и модифицирани по хиляди начини. Повечето терпеноиди са многопръстенни структури, отличаващи се не само по функционалните си групи, но и по основния си въглероден скелет. Тази група липиди е представена във всички класове живи организми и е най-голямата група от естествени продукти.

Растителните терпени се използват изключително заради своите ароматни съединения. Те имат съществена роля при билколечението и техните антибактериални, антинеопластични и фармакологични свойства се изследват в търсене на нови приложения.

Терпеноидите са причина за аромата на евкалипт, вкуса на канела, карамфил, джинджифил, жълтия цвят на слънчогледа, червения на доматите и много други.[1]

Стероидите и стерола при животните се синтезират от терпеноидни прекурсори. Понякога терпеноиден компонент се свързва към протеините с цел да бъдат закотвени за клетъчната мембрана, процес известен като изопренилиране.

Видове терпени[редактиране | редактиране на кода]

Терпените се класифицират въз основа на броя терпенови единици, от които са изградени, като той се изразява с представка.

  • Хемитерпени изградени от една единица изопрен. Изопренът сам по себе си е смятан за единствения хемитерпен, но неговите кислород-съдържащи производни като пренол и изовалерианова киселина са хемитерпени.
  • Монотерпени изградени от две единици изопрен с молекулна формула C10H16. Примери за монотерпени са: гераниол, лимонен и терпинеол.
  • Сесквитерпени изградени от три единици изопрен с молекулна формула C15H24. Примери: фарнезени фарнезол. (Сескви- едно и половина.)
  • Дитерпени изградени от четири единици изопрен с молекулна формула C20H32. Примери: кафестол, кавеол, таксадиен (прекурсор на таксол). Дитерпените са основни за синтезата на биологично важни съединения като ретинол, ретинал и фитол.
  • Сестертерпени, терпени с 25 въглерода, изградени от пет единици изопрен. (Сестер- две и половина.)
  • Тритерпени изградени от шест единици изопрен с молекулна формула C30H48. Линейният терпен сквалена служи за синтез на ланостерол или циклоартенол, структурни прекурсори на ите.
  • Тетратерпени изградени от осем единици изопрен с молекулна формула C40H64. Биологично значими тетратерпени са ацикличният ликопен, моноцикличният гама-каротин и двуцикличните алфа- и бета-каротин.
  • Политерпени съдържат много единици изопрен. Естествената гума се състои от полиизопрени с двойни връзки в cis конфигурация. Някои растения синтезират полиизопрени с trans – двойни връзки известни като гутаперча.

Биосинтеза[редактиране | редактиране на кода]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. Michael Specter. A Life of Its Own. // {{{journal}}}. September 28, 2009.