Циклобутан

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към навигацията Направо към търсенето
Циклобутан
Cyclobutane2.svg
Имена
По IUPAC Циклобутан
Идентификатори
Номер на CAS 287-23-0
PubChem 9250
ChemSpider 8894
SMILES
C1CCC1
StdInChI
1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2
StdInChI ключ PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N
InChI 1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2
InChI ключ PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP
UNII 5X619RB2CY
Свойства
Формула C4H8
Моларна маса 56,107 g/mol
Външен вид безцветен газ
Плътност 0,72 g/cm3
Точка на топене −91 °C
Точка на кипене 12,5 °C
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано другояче.

Циклобутанът е циклоалкан и органично съединение с формула (CH2)4. Представлява безцветен газ, който се разпространява комерсиално в течно състояние. Сам по себе си циклобутанът няма комерсиално или биологично значение, но по-сложните му деривати са важни в биологията и биотехнологиите.

Структура[редактиране | редактиране на кода]

Връзките между въглеродните атоми имат относителна ниска енергия на свързване от сходните линейни въглеводороди (бутан или циклохексан). Следователно, циклобутанът е нестабилен при нагряване над 500 °C.

Четирите въглеродни атома в съединението на циклобутана не са копланарни, като пръстенът обикновено приема нагъната или изкривена конформация.[1] Единият от въглеродните атоми сключва 25° ъгъл с равнината, образувана от другите три въглеродни атома. Еквивалентните нагънати конформации са взаимно преобразуваеми:

CyclobutaneConf2.png

Възможно е получаването му и от циклобутил бромид чрез хидролиза на реактива на Гриняр, при което добивите са 83%.[2]

Synthesis of ciclobutane from bromid.png

Получаване[редактиране | редактиране на кода]

Съществуват различни методи за получаване на циклобутан. Алкените димеризират след облъчване с ултравиолетови лъчи. 1,4-дихалобутаните се преобразуват в циклобутани след дехалогенация с редуциращи метали. За пръв път е синтезиран през 1907 г. от Джеймс Брус и Рихард Вилщетер чрез хидрогенация на циклобутен в присъствието на никел.[3]

Биологично значение[редактиране | редактиране на кода]

Въпреки вроденото си структурно напрежение, циклобутанът се среща в природата. Един необичаен пример за това е пентациклоанамоксичната киселина,[4] която представлява ладеран от 5 съединени единици циклобутан. Напрежението в това съединение е около три пъти по-голяма от това в циклобутана. Среща се в бактериите, извършващи анаеробно амониево окисление, където образува част от много тясна и плътна мембрана, за която се смята, че защитава организма от токсичните хидроксиламин и хидразин, участващи в производството на азот и вода от йоните на нитрит и амоняк.[5]

Фотодимерите на циклобутана се образуват от фотохимични реакции, които водят до сдвояване на двойните C=C връзки на пиримидините.[6][7][8] Тиминовите димери, които се създават между два тимина, са най-разпространените от фотодимерите. Тези димери се поправят лесно от ензими чрез ексцизионна поправка на нуклеотидите. Ксеродермата е генетично заболяване, при което такова поражение не може да се поправи, което от своя страна води до обезцветяване на кожата и тумори вследствие излагане на ултравиолетови лъчи.

Thymine photodimer.svg

Карбоплатинът е противораково лекарство, което се прави от циклобутан-1,1-дикарбоксилна киселина.

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. Cycloalkanes. Encyclopædia Britannica
  2. Cason J., Way R.L., J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
  3. Richard Willstätter. Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe. // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 40 (4). 1907. DOI:10.1002/cber.19070400407. с. 3979 – 3999.
  4. J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten. Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane. // Nature 419 (6908). 2002. DOI:10.1038/nature01128. с. 708 – 712.
  5. Vincent Mascitti and E. J. Corey. Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid. // J. Am. Chem. Soc. 128 (10). 2006. DOI:10.1021/ja058370g. с. 3118 – 9.
  6. R. B. Setlow. Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides. // Science 153 (3734). 1966. DOI:10.1126/science.153.3734.379. с. 379 – 386.
  7. Expert reviews in molecular medicine. Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA.. // Cambridge University Press, 2 декември 2002. Архивиран от оригинала на 21 март 2005. Посетен на 16 август 2009.
  8. Biochemistry. 2nd. Benjamin Cummings Publication, 1990. ISBN 978-0-8053-5015-9. с. 1168.