Реакция на Вюрц

от Уикипедия, свободната енциклопедия

Реакцията на Вюрц, наречена на френския химик Шарл Вюрц, се състои във взаимодействието на два еднакви или различни алкилхалогенида с метален натрий в присъствието на безводен етер. В резултат на което се получава алкан. При различните алкилхалогениди се получават и два странични продукта които също са алкани. Общата схема на реакцията е:

R-X + 2Na + X-R'→ R-R' + 2Na+X

(странични продукти: R-R, R'-R')

Ако в реакцията участва арилхалогенид тогава реакцията се нарича „Реакция на Вюрц-Фитиг“.

Механизъм[редактиране | редактиране на кода]

Реакцията е по верижно-радикалов механизъм. Халогенът се свързва с метала като образува връзка с него, в резултат на което се образува радикал R•

R-X + M → R• + M+X

Алкиловият радикал приема електрон от друг метален атом и се образува алкилов анион, а металът става катион. Образува се интермедиат (междинен продукт):

R• + M → RM+

Нуклеофилният въглероден атом от алкиловия анион се свързва с алкилхалогенид, при което се образува въглерод-въглерод връзка

RM+ + R-X → R-R + M+X

Вижте също[редактиране | редактиране на кода]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  • Учебник по химия и опазване на околната среда ПП – 12 клас, проф. Марко Кирилов, дхн Булвест 2000