Путресцин: Разлика между версии

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Интерактивен преглед на историята
← По-стара редакцияПо-нова редакция →
Изтрито е съдържание Добавено е съдържание
ВизуаленУикитекст
мРедакция без резюме
Ред 1: Ред 1:
[[Файл:Putrescine.svg|мини|289x289пкс|Структурна формула на путресцин]]
[[Файл:Putrescine.svg|мини|289x289пкс|Структурна формула на путресцин]]
'''''Путресцин'' '''или '''''тетраметилендиамин''''' или '''''1,4-диаминобутан''''' или '''''бутандиамин''''' е вонящ<ref>{{Cite book|last=Haglund|first=William|title=Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains|publisher=CRC Press|year=1996|isbn=0-8493-9434-1|pages=100}}</ref> [[полиамини|полиаминен]] [[биогенен амин]] с емпирична [[химична формула]] NH<sub>2</sub>(СН<sub>2</sub>)<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>. Той, заедно с кадаверин се произвежда при разграждането на [[Аминокиселина|аминокиселините]] в живите организми. И двете вещества са токсични в големи дози.<ref>{{Cite book|last=Lewis|first=Robert Alan|title=Lewis' Dictionary of Toxicology|publisher=CRC Press|year=1998|isbn=1-56670-223-2|pages=212}}</ref><ref>{{Cite book|last=Kamhi|first=Ellen, [[Ph.D.]], [[Registered Nurse|RN]], HNC|title=Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss|publisher=Celestial Arts|year=2007|pages=14|isbn=1-58761-259-3|quote=Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning „the essence of dead cadavers“).}}</ref> Две съединения в основата и са отговорни за неприятната миризма на [[Гниене|гниещата]] плът, както и за миризмата на [[лош дъх]] и бактериална [[вагиноза]].<ref>{{Cite journal|authors=Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA|title=A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.|journal=PLOS ONE|year=2013|volume=8|issue=2|pages=e56111|doi=10.1371/journal.pone.0056111|pmid=23405259|url=http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0056111}}</ref> Намерени са също в [[сперма]]та и някои микроводорасли, заедно с молекулите на [[спермин]]а и [[спермидин]]а.
'''Путресцин '''или '''тетраметилендиамин''' или '''1,4-диаминобутан''' или '''бутандиамин''' е вонящ<ref>{{Cite book|last=Haglund|first=William|title=Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains|publisher=CRC Press|year=1996|isbn=0-8493-9434-1|pages=100}}</ref> [[полиамини|полиаминен]] [[биогенен амин]] с емпирична [[химична формула]] NH<sub>2</sub>(СН<sub>2</sub>)<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>. Той, заедно с кадаверин се произвежда при разграждането на [[Аминокиселина|аминокиселините]] в живите организми. И двете вещества са токсични в големи дози.<ref>{{Cite book|last=Lewis|first=Robert Alan|title=Lewis' Dictionary of Toxicology|publisher=CRC Press|year=1998|isbn=1-56670-223-2|pages=212}}</ref><ref>{{Cite book|last=Kamhi|first=Ellen, [[Ph.D.]], [[Registered Nurse|RN]], HNC|title=Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss|publisher=Celestial Arts|year=2007|pages=14|isbn=1-58761-259-3|quote=Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning „the essence of dead cadavers“).}}</ref> Две съединения в основата и са отговорни за неприятната миризма на [[Гниене|гниещата]] плът, както и за миризмата на [[лош дъх]] и [[бактериална вагиноза]].<ref>{{Cite journal|authors=Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA|title=A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.|journal=PLOS ONE|year=2013|volume=8|issue=2|pages=e56111|doi=10.1371/journal.pone.0056111|pmid=23405259|url=http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0056111}}</ref> Намерени са също в [[сперма]]та и някои микроводорасли, заедно с молекулите на [[спермин]]а и [[спермидин]]а.


== История ==
== История ==
Путресцина<ref>Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), [https://books.google.com/books?id=gqt9piJJ_TkC&pg=PA43 page 43]. </ref> и кадаверин<ref>Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), [https://books.google.com/books?id=gqt9piJJ_TkC&pg=PA39 page 39].</ref> за първи път са описани през 1885 година в [[Берлин]]ския лекар [[Лудвиг Бригера]] (1849 – 1919).<ref>Brief biography of [http://www.sammlungen.hu-berlin.de/dokumente/14948/ Ludwig Brieger] (in German). </ref>
Путресцинът<ref>Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), [https://books.google.com/books?id=gqt9piJJ_TkC&pg=PA43 page 43]. </ref> и кадаверинът<ref>Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), [https://books.google.com/books?id=gqt9piJJ_TkC&pg=PA39 page 39].</ref> за първи път са описани през 1885 година в [[Берлин]]ския лекар [[Лудвиг Бригера]] (1849 – 1919).<ref>Brief biography of [http://www.sammlungen.hu-berlin.de/dokumente/14948/ Ludwig Brieger] (in German). </ref>


== Производство ==
== Производство ==
Путресцина се произвежда в промишлени мащаби чрез [[хидрогениране]] от [[сукцинонитрил]], който се получава чрез добавяне на [[Циановодород|водороден цианид]] към [[акрилонитрил]].<ref name="Ullmann">{{Cite encyclopedia|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|title=Nitriles|url=http://www.mrw.interscience.wiley.com/emrw/9783527306732/ueic/article/a17_363/current/html?hd=All%2Csuccinonitrile|accessdate=2007-09-10|edition=7th}}</ref> Путресцина се използва за производство на найлон. Той реагира с [[адипинова киселина]] до получаване на [[полиамида]] [[найлон 46]], която се произвежда от DSM под търговската марка Stanyl.<ref>{{Цитат уеб|url=http://www.dsm.com/markets/automotive/en_US/applications/automotive-ee/electronic-control-modules.html|title=Electronic Control Modules (ECU) – Electrical & Electronics – Applications – DSM|newspaper=Dsm.com|accessdate=18 December 2015}}</ref>
Путресцинът се произвежда в промишлени мащаби чрез [[хидрогениране]] от [[сукцинонитрил]], който се получава чрез добавяне на [[Циановодород|водороден цианид]] към [[акрилонитрил]].<ref name="Ullmann">{{Cite encyclopedia|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|title=Nitriles|url=http://www.mrw.interscience.wiley.com/emrw/9783527306732/ueic/article/a17_363/current/html?hd=All%2Csuccinonitrile|accessdate=2007-09-10|edition=7th}}</ref> Путресцинът се използва за производство на найлон. Той реагира с [[адипинова киселина]] до получаване на [[полиамида]] [[найлон 46]], която се произвежда от DSM под търговската марка Stanyl.<ref>{{Цитат уеб|url=http://www.dsm.com/markets/automotive/en_US/applications/automotive-ee/electronic-control-modules.html|title=Electronic Control Modules (ECU) – Electrical & Electronics – Applications – DSM|newspaper=Dsm.com|accessdate=18 December 2015}}</ref> Биотехнологическото производство путресцина от възобновяеми суровини е обещаваща алтернатива на химичния синтез. Описан е метаболитно инженирания щам на ''[[Escherichia coli|ешерихия коли]]'', която произвежда путресцина във висок титър в глюкозни минерални соли.<ref name="Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine">{{Цитат уеб|url=http://www3.interscience.wiley.com/journal/122545238/abstract|title=Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine|accessdate=2010-06-10}}</ref>
Биотехнологическото производство путресцина от възобновяеми суровини е обещаваща алтернатива на химичния синтез. Описан е метаболитно инжинирания щам на ''[[Escherichia coli|ешерихия коли]]'', която произвежда путресцина във висок титър в глюкозни минерални соли.<ref name="Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine">{{Цитат уеб|url=http://www3.interscience.wiley.com/journal/122545238/abstract|title=Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine|accessdate=2010-06-10}}</ref>


== Токсичност ==
== Токсичност ==

Версия от 17:44, 24 януари 2019

Структурна формула на путресцин

Путресцин или тетраметилендиамин или 1,4-диаминобутан или бутандиамин е вонящ[1] полиаминен биогенен амин с емпирична химична формула NH2(СН2)4NH2. Той, заедно с кадаверин се произвежда при разграждането на аминокиселините в живите организми. И двете вещества са токсични в големи дози.[2][3] Две съединения в основата и са отговорни за неприятната миризма на гниещата плът, както и за миризмата на лош дъх и бактериална вагиноза.[4] Намерени са също в спермата и някои микроводорасли, заедно с молекулите на спермина и спермидина.

История

Путресцинът[5] и кадаверинът[6] за първи път са описани през 1885 година в Берлинския лекар Лудвиг Бригера (1849 – 1919).[7]

Производство

Путресцинът се произвежда в промишлени мащаби чрез хидрогениране от сукцинонитрил, който се получава чрез добавяне на водороден цианид към акрилонитрил.[8] Путресцинът се използва за производство на найлон. Той реагира с адипинова киселина до получаване на полиамида найлон 46, която се произвежда от DSM под търговската марка Stanyl.[9] Биотехнологическото производство путресцина от възобновяеми суровини е обещаваща алтернатива на химичния синтез. Описан е метаболитно инженирания щам на ешерихия коли, която произвежда путресцина във висок титър в глюкозни минерални соли.[10]

Токсичност

Путресцин токсичен в големи дози. При плъхове той има ниска остра токсичност от 2000 мг/кг телесна маса, при която не се наблюдава вредно ефект ниво 2000 ppm (180 мг/кг тегло/ден).[11]

Вижте също

Източници

  1. ↑ Haglund, William. Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press, 1996. ISBN 0-8493-9434-1. с. 100.
  2. ↑ Lewis, Robert Alan. Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press, 1998. ISBN 1-56670-223-2. с. 212.
  3. ↑ Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts, 2007. ISBN 1-58761-259-3. с. 14. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning „the essence of dead cadavers“).
  4. ↑ A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease. // PLOS ONE 8 (2). 2013. DOI:10.1371/journal.pone.0056111. с. e56111.
  5. ↑ Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
  6. ↑ Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  7. ↑ Brief biography of Ludwig Brieger (in German).
  8. ↑ Nitriles // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7th. Посетен на 2007-09-10.
  9. ↑ Electronic Control Modules (ECU) – Electrical & Electronics – Applications – DSM // Посетен на 18 December 2015.
  10. ↑ Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine // Посетен на 2010-06-10.
  11. ↑ Til, H.P. и др. Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats // Food and Chemical Toxicology 35 (3 – 4). 1997. DOI:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. с. 337 – 348.
Взето от „https://bg.wikipedia.org/w/index.php?title=Путресцин&oldid=9071604“.