Епимер

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене

В химията, епимери са диастереомери, които се различават по конфигурацията само на един стереоцентър. Диастереомерите са клас стереоизомери, които не са огледални образи един на друг.[1] [2]

В химичната номенклатура, на един от епимарната двойка се дава представката епи- например хинин и епи-хинин. Когато двойката са енантиомери, представката става ент-.

Примери[редактиране | edit source]

Монозахаридите α-глюкоза и β-глюкоза са епимери. При α-глкозата, хидроксилната (-OH) група при първия (аномерен) въглврод е в направление протовоположно на метиленовата група при въглерод C-6 (осово нагоре). При β-глюкозата, -OH групата е ориентирана в същата посока като метиленовата група. (в екваториална позиция).[3] Тези две молекули са както епимери така също и аномери.

Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопираноза

β-D-глюкопиранозата и β-D-манопираноза са епимери, защото се различават само по стереометрията при C-2 позиция. Хидроксилната група при β-D-глюкопиранозата е екваториална (в равнината на пръстена) докато при β-D-манопираноза C-2 хидроксилната група е осово (нагоре от равнината на пръстена). Тези две молекули са епимери но не и аномери.

Beta-D-glucopyranose.svg Beta-D-mannopyranose.svg
β-D-глюкопираноза
β-D-манопираноза

Doxorubicin и epirubicin са две близки лекарствени средства и епимери.

Doxorubicin–epirubicin comparison.svg
Doxorubicin–Epirubicin

Други близко свързани съединения са епи-инозитол и инозитол както и липоксин и епи-липоксин.

Epi-inositol.svg Myo-inositol.svg Lipoxin B4.svg 15-epi-lipoxin B4.svg
Епи-инозитол
Инозитол
Липоксин
Епи-липоксин


Източници[редактиране | edit source]

  1. March, Jerry and Smith, Michael B.. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure. 6th ed. Hoboken, NJ: momo peon & Sons, Inc., 2007.
  2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "epimers".
  3. Structure of the glucose molecule