Анхидрид

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене

За неорганичен анхидрид виж киселинен оксид.

Обща формула на анхидрид

Киселинният анхидрид или за краткост само анхидрид е органично съединение, което има две ацилни групи.[1] Най-често, двата ацилни остатъка произхождат от една и съща карбоксилна киселина, като формулата на анхидрида е (RC(O))2O. Симетрични анхидриди от този вид се именоват като думата киселина в изходното съединение се замести с анхидрид.[2] Така, (CH3CO)2O се нарича оцетен анхидрид и е продукт на дехидратирането на на оцетна киселина.

Важни анхидриди[редактиране | edit source]

Оцетният анхидрид е главен промишлен химичен реагент, широко използван за производството на ацетатни естери, напр. целулозен ацетат. Малеиновият анхидрид е прекурсор на различни видове смоли, получени при полимеризацията му със стирен. [3]

Некарбоксилни анхидриди[редактиране | edit source]

Анхидриди на други органични киселини[редактиране | edit source]

Едната или двете групи на анхидрида могат да произхождат от друга некарбоксилна органична киселина, като например сулфонова киселина или фосфонова киселина.

Анхидрид на неорганична киселина[редактиране | edit source]

Една от групите на на анхидрида може да произхожда от неорганична киселина, напр. фосфорна киселина. Анхидридът 1,3-бифосфоглицерат, който е междинен метаболит в гликолизата[4], е анхидрит на 3-фосхоглицериновата киселина и фосфорната киселина.

Синтез[редактиране | edit source]

Оцетен анхидрид се получава главно от карбонирането (включване на въглероден оксид СО ) на метил ацетат (CH3COOCH3).[5] Малеиновият анхидрид чрез окисление на бензен или бутан. В лабораторни условия се прилага дехидратиране на желаните киселини.Условията варират при различните кисилини, но фосфорният перксид е най-честия дехидратиращ агент.

2 CH3COOH + P4O10 → CH3C(O)OC(O)CH3 (оцетен анхидрид) + "(HO)2P4O9"

Киселинните хлориди също са добри прекурсори:[6]

CH3C(O)Cl + HCO2Na → HCO2COCH3 + NaCl

Различни анхидриди съдържащи ацетилна група се синтезират от кетен:

RCO2H + H2C=C=O → RCO2C(O)CH3

Реакции[редактиране | edit source]

RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO2H

HY = HOR (алкохоли), HNR'2 (NH3, амини: първични, вторични), ароматен пръстен


Серни анхидриди[редактиране | edit source]

Сяра може да замества кислорода в карбонилната група или като свързващият мост. Например (тиоацетен) анхидрид (CH3C(S)OC(S)CH3). Когато двете ацилни групи са свързани чрез сяра полученото съединение се нарича тиоанхидрид. [2] например оцетен тиоанхидрид ((CH3C(O))2S).

Дианхидриди[редактиране | edit source]

Дианхидридите са молекули с два свързващи кислородни атома и три ацилно остатъка. Те се използват главно за синтеза на полиимиди и понякога полиестери и полиамиди.

Източници[редактиране | edit source]

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "acid anhydrides".
  2. а б IUPAC, the Blue Book; Oxford: Blackwell Science (1993). ISBN 0-632-03488-2. Online edition: "Recommendation R-R-5.7.7.". pp. 123–25.
  3. Heimo Held, Alfred Rengstl, Dieter Mayer "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
  4. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  5. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
  6. Lewis I. Krimen (1988), "Acetic Formic Anhydride", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV6P0008 ; Coll. Vol. 6: 8