Карбоксилна киселина

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Структура на карбоксилна киселина
3D структура на карбоксилна група
модел на карбоксилна група

Карбоксилните киселини са органични киселини, характеризиращи се с присъствието на карбоксилна група, чиято формула е -C(=O)-OH, обикновено изписвана като -COOH. Общо наименование на солите на карбоксилните киселини е „карбоксилати“.

Най-простата поредица от карбоксилни киселини са алкановите киселини, R-COOH, където R е водород или алкилна група. Има и съединения с две или повече карбоксилни групи в молекулата.

Физични свойства[редактиране | edit source]

Карбоксилните киселини са широко разпространени в природата и обикновено са слаби киселини, което означава, че те се дисоциират само частично до H+ катиони и RCOO аниони във воден разтвор. Например, само 0,02% от всички молекули оцетна киселина се дисоциират при стайна температура в разтвор.

Двата електроотрицателни кислородни атома са склонни да притеглят електрона на водородния атом, така че останалият протон H+ може лесно да се откъсне. Това обяснение използва т.нар. индуктивни ефекти. Киселинността на една карбоксилна киселина може да се обясни също чрез резонансни ефекти. Резултатът от дисоциацията на една карбоксилна киселина е резонансно стабилизиран продукт, в който отрицателният заряд е разделен (делокализиран) между двата кислородни атома. Всяка от връзките въглерод-кислород има т.нар. частична двойновръзкова характеристика.

Присъствието на електроотрицателни групи (като -OH или -Cl) до карбоксилната група увеличава киселинността чрез индуктивни ефекти. Например трихлороцетната киселина (три -Cl групи) е по-силна от млечната киселина (една -OH група), която пък е по-силна от оцетната киселина (без елктроотрицателна част).

Карбоксилните киселини най-лесно се идентифицират като такива чрез инфрачервена спектрометрия. Характерното O-H разтягане на карбоксилната група се визуализира като широк пик в областта 2500 до 3000 cm-1.

В 1H NMR спектрометрията въглеродът на хидроксилната група се визуализира в 10-13 ppm областта.

Синтез[редактиране | edit source]

Карбоксилни киселини могат да се получат в лаборатория по различни методи, някои от които са:

Реакции[редактиране | edit source]

  • Карбоксилните киселини реагират с основи и образуват карбоксилатни соли, в които водородът от хидроксилната група (-OH) е заменен от метален йон. Така етановата киселина (IUPAC името на оцетната киселина) реагира с натриев бикарбонат (сода за хляб) и образува натриев етаноат (натриев ацетат), въглероден диоксид и вода:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

Добавянето на карбоксилна група към дадено съединение се нарича карбоксилация, отстраняването — декарбоксилация. Ензимите, които катализират тези реакции са карбоксилази (EC 6.4.1) и декарбоксилази (EC 4.1.1).

Номенклатура и примери[редактиране | edit source]

Карбоксилатният анион R-COO обикновено се назовава с наставка „-ат“, така че оцетната киселина, например, дава ацетатен йон.

Някои представители на карбоксилните киселини са:

Вижте също[редактиране | edit source]