Бензен
| Бензен | |
 |
 |
 |
 |
| Имена | |
| По IUPAC: Бензен |
|
| Други: Бензол циклохекса-1,3,5-триен |
|
| Идентификатори | |
| CAS номер: | 71-43-2 |
| ChemSpider: | 236 |
| EINECS: | 200-753-7 |
| PubChem: | 241 |
| RTECS: | CY1400000 |
| ChEBI: | CHEBI:16716 |
| Jmol-3D: | 3D структура |
|
|
|
|
| Свойства | |
| Формула: | C6H6 |
| Моларна маса: | 78.11 g/mol |
| Външен вид: | безцветна течност |
| Плътност: | 0.8765 g/cm3 |
| Точка на топене: | 5.5 oC, 278.7 K |
| Точка на кипене: | 80.1 oC, 353.3 K |
| Разтворимост вода: | 1.8 g/L (15 oC) |
| λ Max: | 255 nm |
| Магнитна чувствителност: | 54.8x10-6 cm3/mol |
| Структура | |
| Диполен момент: | 0 D |
| Опасности | |
| ЕС Класификация |  F (F) T (T)Канцероген кат. 1 Мутаген кат. 2 |
| H-фрази | H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372 |
| R-фрази | R45, R46, R11, R36/38,R48/23/24/25, R65 |
| S-фрази | S53, S45 |
| Инхалация | объркване, тахикардия |
| Контакт с очите | увреждане |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| Температура на запалване | -11.63 oC, 262 K |
| Самовъзпламеняване | 498 oC, 771 K |
| Сродни съединения | |
| Сродни съединения: | толуен, боразин |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25°C, 100 kPa), освен където е указано друго. |
|
Бензен (ост. бензол) е най-простият ароматен въглеводород, широко използван органичен разтворител, образуващ азеотропна смес с вода. По физични свойства това е безцветна, лесно възпламенима течност със сладникав аромат. Формулата му е C6H6.
Бензенът е отровен и канцерогенен, влиза в състава на бензина и нефта, и може да бъде синтезиран чрез тримеризация на ацетилен при нагряване над активен въглен. Основната му употреба е за производството на етилбензен и кумен, чиито годишен добив достига милиони тонове.
Съдържание |
История на откриването на бензена [редактиране]
Бензенът за първи път е бил отделен през 1825 г. от Майкъл Фарадей чрез нагряване на китова мас. Тогава Фарадей го нарича „водороден бикарбурет“. През 1845 г. Чарлз Менсфийлд отделя бензен от каменовъглена смола, а четири години по-късно патентова промишлен начин за синтез на бензена.
Фарадей открива и емпиричната формула на бензена, C6H6. Според тогавашните разбирания, резултатът е парадоксален, защото противоречи на представата, че в своите съединения въглеродът образува четири единични връзки, а водородът — една. В търсене на правилната структура на бензена, която да обясни необичайната стабилност и химична инертност, много учени, сред които Джеймс Дюар, Адолф Карл Лудвиг Клаус и Алберт Ладенбург, предлагат неправилни структури.
Първият учен, предположил, че бензенът има пръстеновидна структура, е немският химик Фридрих Август Кекуле (1865 г.). Известен анекдот гласи, че една вечер, когато Кекуле мислел върху загадъчната структура на бензена, той заспал и му се присънил Уроборос, змия, която е захапала опашката си. Именно този символ, според легендата, навел химика на извода, че бензенът има пръстеновидна структура с алтерниращи 3 двойни връзки.
Цикличната природа на бензена окончателно е потвърдена от кристалографът Катлийн Лонсдейл през 1929 г.[1][2]
Структура [редактиране]
Особенностите в структурата на бензена сега успешно се обесняват от съвременните представи за електронната конфигурация на въглеродните атоми, атомноорбиталния им модел и прироична връзка|химичните връзки]] между тях чрез методите на валентните връзки и молекулните орбитали.[3]
Шестте въглеродни атома в молекулата на бензена са в sp2-хибридно състояние - всеки от които има по три sp2 орбитали и една p-орбитала. Трите sp2 орбитали при всеки въглероден атом лежат в една равнина (плоска тригонална конфигурация) и чрез тях той образува три σ-връзки: две sp2 орбитали на два съседни атома въглерод и една с s-орбитала на водороден атом. При това шестте атома въглерод образуват плосък пръстен - правилен шестоъгълник. По такъв начин се осъществява равнинна σ-скелетна структура на бензена. При всеки въглероден атом остава по една p-орбитала; всичките шест p-орбитали се разполагат перпендикулярно на равнината, в която лежи шестатомният пръстен, и те формират кръгова делокализирана π-връзка.[3]
Данните от рентгеноструктурния анализ потвърждават разгледаните по-горе представи за структурата на бензена - установява се еднаква дължина на всички C-C връзки 0.139 nm и C-H връзки 0.109 nm в молекулата. Дължината на C-C връзките по стойност заема междинно положение в сравнение с дължините на една σ-C-C връзка (0.154 nm) и C=C връзка (0.134 nm). Порядъкът на всички C-C връзки в бензена е еднакъв 1.67.[3]
Производни на бензена [редактиране]
Основна статия: Известни са и други съединения, които притежават ароматен характер, т.е. те са бензеноподобни, макар някои от тях по състав и структура да се различават от бензена. За да бъде едно съединение ароматно, е необходимо да се спази преди всичко определно изискване, известно като правило на Хюкел - в молекулата на съединението трябва:[3]
- да се съдържат атоми, свързани в пръстен (освен въглеродни атоми в пръстена могат да участват и други атоми - хетероциклични съединения);
- общо при всички атоми в пръстена да има (4n+2) π-електрона при n=0, 1, 2, 3 и т.н.;
- орбиталите на π-електроните да са разположени с успоредни оси и да се реализира следователно ефективното им припокриване.
Множество важни химически съединения са производни на бензена, вследствие на заместване на един или повече от водородните му атоми с друга функционална група. Примери за прости бензенови производни са фенол, толуен и анилин. Бензеновият остатък (радикал), участващ в различни други съединения, се нарича фенил или фенилова група. Свързването на две бензенови ядра дава бифенил C6H5-C6H5. Последваща загуба на водороден атом води до образуването на полициклични ароматни въглеводороди, като нафтален, антрацен. Краят на свързването на бензеновите ядра се осъществява при безводородната алотропна форма на въглерода - графит.
Употреба [редактиране]
Бензенът се използва главно като суровина за производството на други химикали. Около 80% от него се използва за получаването на: етилбензен, кумен и циклохексан. От тях най-масова употреба намира етилбензена, прекурсор за синтеза на стирен, който пък от своя страна влиза в състава на полимери и различни видове пластмаси. Куменът е източник за получаването на фенол, необходим за направата на смоли и лепила. Циклохексан е суровина за синтеза на найлони. Малки количества от самият бензен се използват за получаване на някои видове гуми, лубриканти, бои, детергенти, лекарства, експлозиви и пестициди.
В лабораторните изследвания, толуенът напълно е заменил бензена като органичен разтворител най-вече поради по-ниската си токсичност, като свойствата им на разтворители са много сходни.
В бензина се включва като добавка, повишаваща октановото число и стабилизираща горивния процес.
Бензолово отравяне [редактиране]
Професионално заболяване от вдишване на бензолови пари, понякога от контакт с кожата. При тежко бензолово отравяне се наблюдават смущения на централаната нервна система, гърчове, повръщане, безсъние и др. При по-лекото бензолово отравяне - увреждане на кръвотворните органи с промени в количеството и състава на белите кръвни клетки, кръвоизливи в кожата и лигавицата (хеморагична диатеза) и др. При продължително излагане на влиянието на бензена се развиват различни форми на рак, поради което той е широко известен и мощен канцероген.
Източници [редактиране]
- Vollhard, K. Peter C.; Schore, Neil C. - Organic Chemistry: structure and function, 4th edition, 2002
- ↑ K. Lonsdale. The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene. // Proceedings of the Royal Society 123A. 1929. с. 494.
- ↑ K. Lonsdale. An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method. // Proceedings of the Royal Society 133A. 1931. с. 536–553.
- ↑ а б в г „Органична химия“, Галин Петров, УИ „Св. Климент Охридски“, София, 2006, ISBN-10: 954-07-2382-5
Част от тази статия е превод на статията [1] от сайта http://ru.wikipedia.org. Оригиналната статия, както и този превод, са защитени от Лиценза за свободна документация на ГНУ.
 |
Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Benzene“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите. |
