Толуен

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Структурна формула на толуена

Толуен, още наричан толуол, метилбензен или фенилметан, е ароматен въглеводород от реда на бензените с химична формула C6H5CH3. Представлява безцветна запалима течност със специфична миризма. Точката на топене на толуена е минус 95°С, а точката на кипене е 110°С.

Съдържа се в каменовъгления катран и в продукти, получени при термична обработка на нефт и нефтопродукти (пиролиза).

Толуенът намира приложения като разтворител и при производството на тротил, захарин, бои и лекарства. Използва се като суровина за производството на бензен, капролактам, фенол и други.

Химични свойства на толуен ( и общо за алкилбензени, виж химични свойства на бензен)[редактиране | edit source]

Определят се от ароматното ядро, алкиловия остатък и взаимното им влияние. Това води до преразпределение на електронната плътност в ароматното ядро и по-лесното протичане на заместителните реакции. Получават се орто- и пара- заместени продукти.

1. Заместителни реакции[редактиране | edit source]

Получават се равни количества от 2-бромо и 4-бромотолуен. При излишък на бром се получава 2,4,6-дибромотолуен:

Бромиране на толуен в излишък от бром.png

Реакциите протичат по електрофилен механизъм.

Реакцията протича по верижно-радикалов механизъм подобно на халогенирането на алканите.

  • Нитриране - извършва се с нитрирна смес - смес от концентрирана HNO3 и H2SO4 в отношение 1:2 при слабо нагряване.

Нитрирането на метилбензен (толуен) в "меки" условия - при ниска температура води то получаване на смес главно от орто- (2-) и пара- (4-) изомери и незначително количество от мета- (3-) изомера.

Нитриране на толуен, меки условия.png

При нитриране на толуен с излишък на нитрирана смес в "по-твърди" условия - при по-висока температура, се получава 2,4,6-тринитротолуен, TNT(тротил).

Нитриране на толуен, твърди условия.png

Електрофилната частица -NO2 (нитрониев катион) се получава по уравнението:

HNO3 + 2H2SO4 -> H+ + NO2+ + 2HSO4+

  • Сулфониране - осъществява се с концентрирана H2SO4 при нагряване:
    Сулфониране на толуен.png
    Сулфонирането на толуен протича по-лесно в стравнение с бензена. Получава се смес от о- и p- толуенсулфонови киселини, които са силни киселини.

2. Присъединителни реакции[редактиране | edit source]

Протичат трудно поради стабилността на кръговата делокализирана π-връзка на ароматното ядро, която трудно се разкъсва.

  • Хидриране (присъединяване на водород)

В присъствие на активни катализатори (напр. Ni), при висока t° и налягане, толуенът може да присъедини H2 :

Хидрогениране на толуен.png
  • Халогениране на алкилов остатък

Заместването на водородни атоми в алкиловия остатък на алкилбензените може да се извърши при нагряване или облъчване на реакционната смес със светлина:

Халогениране на метилова група от толуен ВРМ.png

Арените не присъединяват вода или други полярни съединения - разлика от алкени и алкини.

3. Окисление и горене[редактиране | edit source]

  • Окисление

Алкилбензените лесно се окисляват. Окислението засяга алкиловия остатък. Колкото и дълга да е веригата му, тя се къса след C-атома свързан с бензеновото ядро. От окислението на този атом се образува бензенова (бензоена) киселина и друга киселина от остатъка от веригата.

Окисление на алкилбензен.png

Алкилбензените обезцветяват разтвор на KMnO4 , което се използва за опитното им различаване от бензен.

  • Горене - Бензенът и арените горят с пушлив пламък. Получават се CO2 и вода:

C6H5CH3+ 9О2 -> 7CO2 + 4H2O

Източници[редактиране | edit source]

  • „Речник на научните термини“, Е. Б. Уваров, А. Айзакс, Издателство „Петър Берон“, София, 1992
  • The Penguin Dictionary of Chemistry, Penguin Book, 1983, 1990
  • Ганка Робова, Лилия Величкова - Теми по органична химия за ученици и кандидат-студенти - Абагар