Толуен

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Структурна формула на толуена

Толуен, още наричан толуол, метилбензен или фенилметан, е ароматен въглеводород от реда на бензените с химична формула C6H5CH3. Представлява безцветна запалима течност със специфична миризма. Точката на топене на толуена е минус 95°С, а точката на кипене е 110°С.

Съдържа се в каменовъгления катран и в продукти, получени при термична обработка на нефт и нефтопродукти (пиролиза).

Толуенът намира приложения като разтворител и при производството на тротил, захарин, бои и лекарства. Използва се като суровина за производството на бензен, капролактам, фенол и други.

Химични свойства на метилбензен (толуен)[редактиране | edit source]

(общи за алкилбензени, виж химични свойства на бензен)

Определят се от ароматното ядро, алкиловия остатък и взаимното им влияние. Това води до преразпределение на електронната плътност в ароматното ядро и по-лесното протичане на заместителните реакции. Получават се орто- и пара- заместени продукти.

1. Електрофилно заместване (електрофилни субституции) в аро­матното ядро[редактиране | edit source]

При заместителните реакции става заместване на водороден атом от ароматното ядро с различни атоми и атомни групи. Те се наричат се електрофилни заместители и могат да бъдат катиони (NO2+), по­лярни молекули (SO3) или молекули (Cl2, Br2) които се поляризират под дей­ствие на катализатор.

Заместителните реакции при алкилбензените протичат по-лесно поради повишената електронна плътност на ароматното ядро под дей­ствие на алкилови остатъци на o- и p- местата. (виж електронни ефекти)

  • Халогениране - протича по електрофилен механизъм.

Метиловият остатък е слаб о-, р-ориентант. Той активи­ра слабо ароматното ядро в електрофилните субституции и ориентира замес­тителя на о- и р-място. Затова халогенирането при толуена протича по-лесно отколкото при бензена.

За катализатор се използват Люисови киселини - АlCl3 , FeCl3 , FeBr3 , ZnCl2 и др.

Бромиране на толуен.png

Получават се равни количества от 2-бромо и 4-бромотолуен. При излишък на бром (моларно отношение 1:3) се получава 2,4,6-дибромотолуен:

Бромиране на толуен в излишък от бром.png
  • Нитриране - извършва се с нитрирна смес - смес от концентрирана HNO3 и H2SO4 в отношение 1:2 при слабо нагряване.

Електрофилната частица -NO2 (нитрониев катион) се получава по уравнението:

HNO3 + 2H2SO4 -> H3О+ + 2HSO4++ NO2+

  1. В меки условия - при ниска температура води то получаване на смес главно от орто- (2-) и пара- (4-) изомери и незначително количество от мета- (3-) изомера.
    Нитриране на толуен, меки условия.png
  2. В твърди условия - при по-висока температура и в излишък на нитрирана смес се получава 2,4,6-тринитротолуен, TNT(тротил).
Нитриране на толуен, твърди условия.png
  • Сулфониране - осъществява се с концентрирана H2SO4 при нагряване:
Сулфониране на толуен.png

Сулфонирането на толуен протича по-лесно в стравнение с бензена. Получава се смес от о- и p- толуенсулфонови киселини, които са силни киселини.

Електрофилните субституции в ароматното ядро по-трудно протичат при бензена, отколкото при неговите хомолози, фенол, фениламин и по-лесно в сравнение с бензалдехид и бензоена киселина.

2. Присъединителни реакции[редактиране | edit source]

Протичат трудно поради стабилността на кръговата делокализирана π-връзка на ароматното ядро, която трудно се разкъсва.

  • Хидриране (присъединяване на водород)

В присъствие на активни катализатори (напр. Ni), при висока t° и налягане, толуенът може да присъедини H2 :

Хидрогениране на толуен.png
  • Халогениране на алкилов остатък

Протича по верижно радикалов механизъм - ВРМ (виж халогениране на алкени)

Заместването на водородни атоми в алкиловия остатък на алкилбензените може да се извърши при нагряване или облъчване на реакционната смес със светлина:

Халогениране на метилова група от толуен ВРМ.png

Тъй като реакцията протича по ВРМ освен главния продукт са налични и странични продукти получени в резултат на случайна среща на високоактивни частици (атоми и радикали).

Арените не присъединяват вода или други полярни съединения - разлика от алкени и алкини.

3. Окисление и горене[редактиране | edit source]

  • Окисление

Алкилбензените лесно се окисляват. Окислението засяга алкиловия остатък. Колкото и дълга да е веригата му, тя се къса след C-атома свързан с бензеновото ядро. От окислението на този атом се образува бензенова (бензоена) киселина, а от останалата верига - друга киселина.

Окисление на алкилбензен.png

Алкилбензените обезцветяват разтвор на KMnO4, което се използва за опитното им различаване от бензен.

  • Окисление на кумен - протича по различен начин:
Окисление на кумен.png
  • Горене - Бензенът и арените горят с пушлив пламък. Получават се CO2 и вода:

C6H5CH3+ 9О2 -> 7CO2 + 4H2O

Източници[редактиране | edit source]

  • „Речник на научните термини“, Е. Б. Уваров, А. Айзакс, Издателство „Петър Берон“, София, 1992
  • The Penguin Dictionary of Chemistry, Penguin Book, 1983, 1990
  • Ганка Робова, Лилия Величкова - Теми по органична химия за ученици и кандидат-студенти - Абагар