Салицилова киселина

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене

Салициловата киселина е представител на ароматните монохидроксикарбоксилни киселини. Според номенклатурата на IUPAC, тя е 2-хидроксибензоена.

История[редактиране | edit source]

Салициловата киселина е изолирана за пръв път от кората на върба (salyx alba), откъдето произлиза тривиалното ѝ наименование. От нея североамериканските индианци са правели лекарства срещу главоболие.

Salicylic-acid-skeletal.svg

Състав и строеж[редактиране | edit source]

В салициловата киселина — C6H4(OH)COOH — карбоксилната и хидроксилната групи са директно свързани с бензеновото ядро.

Салициловата киселина е сравнително силна. Една от причините е значителната стабилизация на салицилатния йон чрез образуването на вътрешномолекулна водородна връзка между отрицателно заредения O-атом на карбоксилатния йон с фенолната OH-група. Вътрешномолекулната водородна връзка е много здрава, понеже е в цикъл.

Изомерия[редактиране | edit source]

Салициловата киселина има три позиционни изомера: орто-, мета- и пара.

Физични свойства[редактиране | edit source]

Салициловата киселина е безцветно кристално вещество със сладък вкус. Тя се разтваря по-добре в гореща вода, сублимира при слабо нагряване, и декарбоксилира при висока температура.

Химични свойства[редактиране | edit source]

Наличието на две функционални групи (-COOH и -OH), бензеново ядро, както и взаимното им влияние, определят химичните свойства на салициловата киселина и нейната висока реакционноспособност.

Киселинните свойства на салициловата киселина се определят както от карбоксилната, така и от хидроксилната група. Тя взаимодейства с метали, основни оксиди и хидроксиди, като реакциите протичат на два етапа (първо с -COOH групата, а после с -OH групата).


Естерификация[редактиране | edit source]

Естерификацията с алкохоли протича само с карбоксилната група. Фенолната хидроксилна група се естерифицира с оцетен анхидрид. Солите и естерите на салициловата киселина се наричат салицилати и намират широко приложение.

При естерификация на салицилова киселина с оцетна киселина се получава ацетилсалицилова киселина(аспирин):

       COOH                                             COOH
       |                                                |                            
       C                                                C                             
     C   C - OH   +      HO — C = O          -->      C   C - O — C = O         
     C   C                    |                       C   C       | 
       C                      CH3                       C         CH3

Получаване[редактиране | edit source]

Един от важните промишлени методи за получаване на салицилова киселина е методът на Колбе — взаимодействие между сух натриев фенолат и CO2 под налягане(P) и при температура 120°-140°C. Полученият натриев салицилат се обработва със солна киселина,при което се отделя натриев хлорид и се получава салицилова киселина.

Физиологично действие и приложение[редактиране | edit source]

Салициловата киселина има антисептични и бактерицидни свойства, предотвратява протичането на гнилостни процеси и затова се използва като консервант в хранителната промишленост и в домакинството. Нейните производни — естери, соли и други, намират широко приложение в медицината. Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина (известна още като аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол).

Вижте още[редактиране | edit source]