Арени

от Уикипедия, свободната енциклопедия
(пренасочване от Ароматно съединение)
Направо към: навигация, търсене
Най-простият ароматен въглеводород бензенът

Ароматен въглеводород или арен[1] (или понякога арилов въглеводород)[2] е въглеводород, с циклична структура и делокализиран π-елетронен секстет. Терминът ароматни е предложен преди определянето на физическия механизъм за ароматност и произлиза от факта, че много от тези съединения имат сладък аромат. Конфигурацията на шестте въглеродни атома в ароматните съединения е известно като пръстен на бензена, по името на възможно най-простият въглеводород, бензен. Ароматните въглеводороди могат да бъдат моноциклични или полициклични.

В арените въглеродните и водородните атом, образуват бензеново ядро и са свързани помежду си чрез сигма ( σ ) и 6-пи ( π ) делокализирана връзка. Въглеродният атом в молекулата на арените се намира в sp2 хибридно състояние.

  • Моноядрени арени

Моноядрените арени са изградени от едно бензолно ядро (Бензеново ядро.gif). Това са бензола и неговите хомолози.

  • Полиядрени арени

Полиядрени арени има в два случая:
- когато две ядра са свързани помежду си чрез сигма ( σ ) връзка между два въглеродни атома.
- когато две ядра са свързани помежду си чрез два общи въглеродни атома (бифенил).

Някои небензенови производни съединения, наречени хететоарени, които отговарят на правилото на Хюкел, също са ароматни съединения. В тези съединения, най-малко един въглероден атом е заменен с един от хетероатомите кислород, азот или сяра. Пример за небензеново хетеросъединение с ароматни свойства е фуранът, хетероциклено съединения с пет-членен пръстен, който включва един кислороден атом, както и пиридин, хетероциклено съединения с шест-членен пръстен, съдържащи един азотен атом.

[редактиране] Бензен и производните му

Орто-,мета-, и пара-ориентация при бензен

Бензеновите производни имат между един и шест заместители, свързани към централното ядро. Примери на бензенови производни само с един заместител е фенол, който носи хидроксилна група и толуен с метилова група. Когато има повече от един заместител в пръстена, техните пространствена ориентация стават важна, за които се разделят като орто-, мета-, и пара- ориентирани. Така например, при трите изомера за крезола, метилова група и хидроксилни група може да бъде поставен в непосредствена близост една от друга (орто), през една позиция (мета) или една срещу друга (пара). Ксиленолът има две метилови групи в допълнение към хидроксилната група и за тази структура съществуват 6 изомера.

[редактиране] Източници

  1. Definition IUPAC Gold Book Link
  2. Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet
Лични инструменти
Именни пространства

Варианти
Действия
Навигация
Инструменти
На други езици