Фуран

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Фуран
Структурна формула на фуран
191p
Обща информация
Наименование по IUPAC Фуран /Чисто: 5-оксациклопента-1,3-диен/
Други имена 1,4-епокси-1,3-бутадиен, Оксол
Фурфуран, дивинилен оксид
Молекулна формула C4H4O
Моларна маса 68,07 g/mol
Външен вид безцветна летлива течност
CAS номер [110-00-9]
Свойства
Плътност и фаза 0,936 g/ml, течност
Точка на топене -85,6°C (187,55 K)
Точка на кипене 31,4°C (304,55 K)
Точка на възпламеняване -35°C
Сродни съединения
Сродни хетероцикли Пирол
Тиофен
Сродни съединения Тетрахидрофуран (THF)
2,5-диметилфуран
Бензофуран
Дибензофуран
Освен където е обявено друго, данните са дадени за
материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)
Права и справки

Фуран е хетероциклично ароматно органично съединение, представляващо петатомен пръстен от четири въглеродни атома и един кислороден. Класът съединения, които съдържат в структурата си подобна пръстенна система също се наричат фурани. Съединеието фуран се получава от термично разпадане на пентоза-съдържащи материали, целулозни вещества и по-точно борова дървесина. Фуранът е безцветна, запалима, лесно летлива течност с точка на кипене близка до тази на стайна температура. Той е токсичен и вероятно карциногенен. Каталитичното хидрогениране на фуран с паладиев катализатор дава тетрахидрофуран.

История[редактиране | edit source]

Името фуран произлиза от латинската дума furfur, означаваща трици.[1] Първото производно на фурана - 2-фуроената киселина, е описано от Карл Вилхелм Шееле през 1780. Друго важно производно - фурфурал, бива открито от Йохан Волфганг Дьоберайнер през 1831 и охарактеризирано девет години по-късно от Джон Стенхаус. Самият фуран е изолиран за първи път от Хайнрих Лимприхт през 1870 и наречен от него тетрафенол.[2][3]

Получаване[редактиране | edit source]

Химични свойства[редактиране | edit source]

Ароматността на фурана се дължи на това, че една от свободните електронни двойки на кислородния атом е делокализирана в пръстена, създавайки 4n+2 ароматна система (по правилото на Хюкел) подобно на бензена. Поради ароматността си, молекулата е равнинна и липсват обособени двойни връзки. Другата свободна двойка електрони при кислородния атом се разполага в равнината на молекулата. sp2 хибридизацията дава възможност на една от свободните електронни двойки на кислорода да обитава p-орбитала, позволявайки ѝ да взаимодейства вътре в π-системата.

В следствие на ароматността си, характера на фурана е съвсем различен в сравнение с този на по-типичните хетероциклични етери като тетрахидрофурана.

  • Той е значително по-реактивоспособен от бензена по отношение на реакциите на електрофилно заместване, вследствие на електроннодонорни свойства на кислородния хетероатом. Разглеждането на резонансните структури показва повишена електронна плътност в ядрото, водеща до по-голяма способност за встъпване в реакции на електрофилно заместване[4].

Резонансни структури на фурана

Furan Diels-Alder reaction with ethyl (E)-3-nitroacrylate

Източници[редактиране | edit source]

  1. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
  2. Limpricht, H.. Ueber das Tetraphenol C4H4O. // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 (1). 1870. DOI:10.1002/cber.18700030129. с. pp. 90–91.
  3. Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 1971.
  4. Bruice, Paula Y.. Organic Chemistry, Fifth Edition. Upper Saddle River, NJ, Pearson Prentice Hall, 2007. ISBN 0-13-196316-3.
  5. Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. // Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 (9). 2006. DOI:10.1186/1860-5397-2-9. с. 9.
Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното Лиценз за свободна документация на ГНУ Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Furan“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.