Сквален

Сквален
Имена
По IUPAC: 2,6,10,15,19,23-хексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-хексен
Други: Сквален
Идентификатори
CAS номер:	111-02-4
ChemSpider:	4444065
UN номер:	7QWM220FJH
PubChem:	5280370
RTECS:	XB6010000
MeSH:	Squalene
ChEBI:	CHEBI:15440
Beilstein:	1728919
3DMet:	B00166
Jmol-3D:	3D структура
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C
InChI /c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3
Свойства
Формула:	C30H50
Моларна маса:	410.72 g/mol
Външен вид:	Светложълта полупрозрачна течност
Плътност:	0.858 g/cm3
Точка на топене:	-75 °C
Точка на кипене:	285 °C
Данните са при стандартно състояние на материалите (25°C, 100 kPa), освен където е указано друго.

Скваленът е естествено органично съединение, получавано с търговска цел, предимно от масло от черен дроб на акула, но се използват и растителни източници (главно растителни масла) от семена на щир, оризови трици, пшеничен зародиш и маслини. Всички растения и животни произвеждат сквален, включително и хората. Скваленът е предложен като важна част от средиземноморската диета, тъй като може да бъде хемопревантативно вещество, което защитава хората от рак.

Скваленът е въглеводород и една тритерпен и е естествен и есенциален компонент от синтеза на холестерол, стероидни хормони и витамин D в човешкото тяло. Скваленът се използва в козметиката, а от по-скоро и като имунологичен адювант във ваксините.

Стероиден синтез

Скваленът е биохимичен предшественик на цялото семейство на стероидите. [5] Окисляването (чрез ензима сквален монооксигеназа) на една от терминалните двойни връзки на сквалена дава, 2,3-сквален оксид, който претърпява на ензим-катализирана циклизация, за да се получи ланостерол, който е изходен за синтеза на холестерол и други стероиди.

Опростена схема на стероиден синтез с междинни метаболити изопентенил пирофосфат (IPP), диметилалил пирофосфат (DMAPP), сквален. Някои интермедиенти са пропуснати за яснота.