Сквален

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Сквален
Squalene.svgSqualene-from-xtal-3D-vdW-A.pngSqualene-from-xtal-3D-balls-A.png
Имена
По IUPAC 2,6,10,15,19,23-хексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-хексен
Други Сквален
Идентификатори
Номер на CAS 111-02-4
PubChem 5280370
ChemSpider 4444065
Номер на ООН 7QWM220FJH
MeSH Squalene
ChEBI 15440
Номер в RTECS XB6010000
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C
(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C
InChI /c1-25(2)15-11-19-29(7)23-
13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)
22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4
/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3
Справка в Beilstein 1728919
3DMet B00166
Качества
Формула C30H50
Моларна маса 410.72 g/mol
Външен вид Светложълта полупрозрачна
течност
Плътност 0.858 g/cm3
Точка на топене -75 °C
Точка на кипене 285 °C
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25°C, 100 kPa)
,
освен където е указано другояче.

Скваленът е естествено органично съединение, получавано с търговска цел, предимно от масло от черен дроб на акула, но се използват и растителни източници (главно растителни масла) от семена на щир, оризови трици, пшеничен зародиш и маслини. Всички растения и животни произвеждат сквален, включително и хората. Скваленът е предложен като важна част от средиземноморската диета, тъй като може да бъде хемопревантативно вещество, което защитава хората от рак.[1][2]

Скваленът е въглеводород и една тритерпен и е естествен и есенциален компонент от синтеза на холестерол, стероидни хормони и витамин D в човешкото тяло.[3] Скваленът се използва в козметиката, а от по-скоро и като имунологичен адювант във ваксините.

Стероиден синтез[редактиране | edit source]

Скваленът е биохимичен предшественик на цялото семейство на стероидите. [5] Окисляването (чрез ензима сквален монооксигеназа) на една от терминалните двойни връзки на сквалена дава, 2,3-сквален оксид, който претърпява на ензим-катализирана циклизация, за да се получи ланостерол, който е изходен за синтеза на холестерол и други стероиди.

Опростена схема на стероиден синтез с междинни метаболити изопентенил пирофосфат (IPP), диметилалил пирофосфат (DMAPP), сквален. Някои интермедиенти са пропуснати за яснота.

Източници[редактиране | edit source]

  1. Squalene: potential chemopreventive agent. // Expert Opinion on Investigational Drugs 9 (8). 2000. DOI:10.1517/13543784.9.8.1841. с. 1841–8.
  2. Olives and olive oil in cancer prevention. // European Journal of Cancer Prevention 13 (4). 2004. DOI:10.1097/01.cej.0000130221.19480.7e. с. 319–26.
  3. http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/cholesterol.htm#prenyl