Тетрафенилпорфирин

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
5, 10, 15, 20 - тетрафенилпорфирин

Тетрафенилпорфирин - хетероциклично съединения, представляващо прах с пурпурен цвят, който не се разтваря във вода. Разтваря се в органични разтворители, например в хлороформ и бензол.

наименование 5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
химическа формула C44H30N4
моларна маса 614.74
CAS 917-23-7

Структура и синтез[редактиране | edit source]

Тетрафенилпорфирин е синтезиран за първи път през 1935 г. при поддържане на температура от 150° на смес на бензалдехил и пирол в продължение на 24 часа.[1]

Методика, която позволява синтезирането на продукта с по-висок добив е предложена в публикуваната през 1967г. статия от Адлер и Лонго.[2]

 8 C4H4NH + 8 C6H5CHO + 3 O2 → 2 (C6H5C)4(C4H2N)2(C4H2NH)2 + 14 H2O

Молекулата на тетрафенилпорина притежава група на симметрия C2h. Известни са много вещества производни на тетрафенилпорфирина, включтелно и такива, които имат заместители във фенилните групи. Комплекс тетранитротетрафенилпорфирин с железо е един от първите публикувани аналози на миоглобина.

спектри на поглъщане и флуоресценция на тетрафенилпорфирин

Оптически свойства[редактиране | edit source]

Спектърът на поглъщане има силен максимум при 419 nm (Soret band) и четири слаби максимума съответно при 515, 550, 593, 649 nm (Q-bands). Флуоресцира с червена светлина при 649 и 717 nm. Квантовият добив е 11% [3]

Приложение[редактиране | edit source]

Тетрафенилпорфирин се използва като сенсибилизатор за получаване на кислород в синглетно състояние.



Източници[редактиране | edit source]

  1. P. Rothemund (1936). "A New Porphyrin Synthesis. The Synthesis of Porphin.". J. Am. Chem. Soc. 58 (4): 625–627.
  2. A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff (1967). "A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine". J. Org. Chem. 32 (2): 476–476.
  3. B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo (1972). «A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraphenylporphyrin.». J. Am. Chem. Soc. 94 (11): 3986-3992.