Арени

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Бензеновият пръстен

Ароматен въглеводород или арен[1] (понякога арилов въглеводород)[2] е въглеводород с циклична структура и делокализиран π-електронен секстет. Терминът ароматни е предложен преди определянето на физическия механизъм за ароматност и произлиза от факта, че много от тези съединения имат сладникав аромат. Конфигурацията на шестте въглеродни атома в ароматните съединения е известна като пръстен на бензена, по името на възможно най-простия въглеводород, бензена (ост. бензол). Ароматните въглеводороди могат да бъдат моноциклични или полициклични.

В арените въглеродните и водородните атоми образуват бензеново ядро и са свързани помежду си чрез сигма (σ) и 6-пи (π) делокализирана връзка. Въглеродният атом в молекулата на арените се намира в sp2 хибридно състояние.

  • Моноядрени арени

Моноядрените арени са изградени от едно бензеново ядро (Benzol.svg). Това са бензенът и неговите хомолози.

Хекса-пери-хексабензокоронен
  • Полиядрени арени

Полиядрени арени има в два случая:
- когато две ядра са свързани помежду си чрез сигма (σ) връзка между два въглеродни атома.
- когато две ядра са свързани помежду си чрез два общи въглеродни атома (бифенил).

Някои небензенови производни съединения, наречени хететоарени, които отговарят на правилото на Хюкел, също са ароматни съединения. В тези съединения най-малко един въглероден атом е заменен с един от хетероатомите кислород, азот или сяра. Пример за небензеново хетеросъединение с ароматни свойства е фуранът, хетероциклено съединения с петчленен пръстен, който включва един кислороден атом, както и пиридин, хетероциклено съединения с шестчленен пръстен, съдържащи един азотен атом.

Бензен и производните му[редактиране | редактиране на кода]

Орто-,мета-, и пара-ориентация при бензен

Бензеновите производни имат между един и шест заместители, свързани към централното ядро. Примери на бензенови производни само с един заместител е фенолът, който носи хидроксилна група, и толуенът с метилова група. Когато има повече от един заместител в пръстена, тяхната пространствена ориентация стават важна, като се делят на орто-, мета-, и пара- ориентирани. Така например, при трите изомера за крезола, метилова и хидроксилна групи може да бъдат поставени в непосредствена близост една от друга (орто), през една позиция (мета) или една срещу друга (пара). Ксиленолът има две метилови групи в допълнение към хидроксилната група и за тази структура съществуват 6 изомера.

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. Definition IUPAC Gold Book Link
  2. Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet