Фенолфталеин

Фенолфталеинът (C₂₀H₁₄O₄) е безцветно кристално вещество с точка на топене 262°С и плътност-1,3.Той е типичен представител на основен индикатор.Разтворът на фенолфталеина в алкохол (в домашни условия може в спирт) се използва (в аналитичната химия) за индикатор на алкална среда — получава хиноидна структура на единия фенолен пръстен (добива тъмновиолетово-червен "малинов" цвят) в присъсътвието на алкални хидроксиди (pH>9,6), а след това в кисела среда се възстановява солевата безцветна форма.Намира приложение също така при производството на багрила, а в медицината — като слабително средство.

Die Strukturen des Phenolphthaleins

Spezies	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
Struktur	100px	100px	100px	100px
pH	< 0	0–8,2	8,2–12,0	> 12,0
Farbe	rot	farblos	pink	farblos
	100px|Phenolphthalein in Schwefelsäure		100px|Phenolphthalein bei pH=9

Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (H₂In, A in der Zeichnung). In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (In²⁻, B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (In(OH)³⁻, C). In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Der Lactonring wird durch das H⁺ gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, das damit sp²-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird.

500px|Die Strukturen des Phenolphthaleins

Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:

$\mathrm {(A)+2\ H_{2}O\rightarrow (B)^{2-}+2\ H_{3}O^{+}}$

Es gilt (K_s konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in K_s einbezogen ist)

$K_{S}={c(B^{2-})\cdot c(H_{3}O^{+})^{2} \over c(A)}$

Die Konzentration der H₃O⁺-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H₃O⁺ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH⁻ groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner – der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.