Антоциани

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене

Антоцианите представляват най-голямата група водоразтворими цветни пигменти с цветови спектър червено-синьо-черно. Отделните антоцианидини варират в хидрокси- и метоксисубституционната схема на Б-кръга (табл.1). Антоцианите показват положителен заряд (C-кръг) и с това се различават от останалите флавоноиди. Общото за антиционидините е, че притежават една OH-група в позиция 3 на C-кръга, чието гликосидиране се разглежда като предпоставка за стабилността на молекулата на антоцианина. Друго едно гликосидиране може да последва в позиция 5 на А-кръга. Под формата на захар заедно с глюкозата се срещат и галактозата, арбонозата и рамнозата, които могат да бъдат свързани в дву- и тризахариди. В растенията се срещат най-вече гликосидираните форми, няколко стотици от тях са вече описани. Структурното разнообразие се обяснява със свързването на различни количества и видове захари както и на фенолови (напр. кафената киселина) и алифатни (напр. оцетната киселина) киселини към основната структура (илюстр. 1). Най-често срещаните съединения в природата са гликозидите на антоцианидините цианидин, делфинидин, малвидин, пеларгонидин и петунидин (табл. 1).Червено, виолетово и синьо оцветените дребни плодчета, плодове и произведените от тях сокове, съответно червени вина, както и определени видове зеленчуци са богати на антоцианини (табл. 2). Червените и черните шушулкови плодове съдържат до 20 мг антоцианини на грам . Цветът на антоцианите се обуславя от абсорбционния максимум в зоната на видимото при дължина на вълните от 465-560 нм. Максималните абсорбционни стойности зависят от структурата и pH-стойността на антоцианите. При pH-стойнст 1-3 те са оцветени в червено, а при pH 4-6 са без цвят. Стойности над тези променят цвета към виолетово и синьо. За стабилността и цвета са от значение и някои комплексно свързани микроелементи (напр. Fe, Al). Антоцианини се срещат най-вече в горните слоеве на растенията, като напр. в епидермисните и подепидермисни клетки. Антоцианините са оцветители, допуснати да бъдат използвани като такива при хранителните продукти (Е 163).

Бионаличност, обмяна на веществата[редактиране | edit source]

Макар и антоцианините да се срещат в сравнително висока степен в хранителните продукти, едва през последните 2 години бяха извършени изследвания за биологична наличност на такива у човека. Тъй като са налице признаци, че кверсетинглюкозидите могат да бъдат абсорбирани в тънките черва, достигайки там през зависимият от Na+ котранспортьор на глюкоза (SGLT1), то за антоцианините можем да си представим един подобен път. За един извлечен от черни боровинки антоцианинов екстрат (400 мг/1 кг телесно тегло) при плъхове бе измерено 15 мин. след приема макс. концентрация на антоцианин в плазмата от 2-3 µг/мл (4-6 µМ). Общата биологична наличност възлизаше на 1,2% от приетото количество. Според една по-нова студия приемът на цианидин-3-глукозид (C3G) (400 мг/1 кг телесно тегло) води 30 мин. по-късно до максимална плазмена концентрация от 0,3 µМ. Тъй кат омаксимална C3G-концентрация в стомаха е била измерена след 15 мин., то е възможно антоцианините да се абсорбират още в стомаха. Агликонът на C3G не бе доказан, също така не бяха иденифицирани и конюгати с глукоронова киселина, съответно сулфати. В един друг експеримент с животни, при който бяха дадени на животните 320 мг CsG/ кг телесно тегло, тези констатации бяха подтвърдени. Максималната концентрция на C3G в плазмата възлизаше на 3,5µМ. В изследване, проведено върху хора, 30 мин. след оралния прием на 2,7 мг C3G/ кг телесно тегло бе установена максимална плазмена концентрация. Все пак C3G-концентрацията бе с 24 nM (11µМ/L) значително по-ниска, отколкото в изследванията с животни, което вероятно е обусловено от по-ниското подадено количество. Нито антоцианидините, нито свързаните антоцианини бяха доказани в плазмата. В едно друго изследване върху хора, при което бяха приети антоцианини (218 г) посредством приемането на 300 мл червено вино, не бе възможно да се изчисли наличието на антоцианини в урината под формата, под която те се съдържат в червеното вино. В рамките на 12 часа с урината бяха отделени максимум 5% от приетите антоцианини. След 30 мин. от приемането на екстракт от бъз с 1,5 г атоцианини бе констатирана плазмена концентрация от антоцианини от 100 µМ/L (222 nM). Според едно друго изследване, проведено обаче сред само 4 по-възрастни жени (67 ± 4 г.), оралният прием на 720 мг антоцианини повишава плазмената концентрация на антоцианини след 71 мин. на максимално 97,4 nM. Времето на полуразпад, необходимо за елиминиране от плазмата, бе изчислено на 133 мин. Отделянето на антоцианините чрез урината по време на първите 4 часа възлиза на 77 µg/h, съответно на 0,04% от приетото количество. В собствено проучване бе изследвана различната биологична наличност на антоцианини от червено вино и гроздов сок. Еднократният прием на 500 мл червено вино (68 мг малвидин-3-глюкозид, M3G) доведе до макс. плазмена концентрация от 1,4 nM (0,6 µg/L). Същото количество гроздов сок (117 µg M3G) даде по-висока M3G-концентрация в плазмата (2,8 nM). По-малко от 0,03% от приетото количество от този антоцианин бе констатирано в урината 6 часа след приема на напитката. При това не бяха открити нито антоцианидини, нито конюгати на антоцианина с глукороновата киселина или сулфати в плазмата, съответно в урината. Резулатите бяха подтвърдени в друга актуална студия, в която за C3G бе измерена подобна биологична наличност. Еднократният прием на C3G (0,165 мг/кг телесно тегло) под формата на екстракт от касис доведе до максимална плазмена концентрация от 5 nM; в урината се появиха 0,06% от приетото C3G количество. Делфинидин-3-глукозидът, както и цианидин-3-рутинозидът имаха сходна биологична наличност. Така антоцинините в оригинална си форма навеждат на мисълта, че те имат слаба биологична наличност. Това дава отражение върху ниските нива на изхвърляне. Изглежда хидролизата на захарните компоненти преди абсорбирането, както се наблюдава и при флаваноидите, не е задължително необходима. За ендогенната метаболизация на антоцианините до момента няма информация. На теория различни фактори биха могли да допринесат за ниската биологична наличност, напр. нестабилност при pH-стойностите в тънкото и дебелото черво или метаболизация посредством чревната микрофлора и чрез вътреклетъчните ензими на ентероцитите, както и на клетките в черния дроб.

Психология на храненето[редактиране | edit source]

Към стимулиращите здравето качества на флаваноидите, включително и тези на антоцианите, спадат главно техните качества като антиоксиданти. Антоцианите улавят активно реактивните кислородни и азотни молекули, които могат да предизвикат оксидативни DNA-увреждания, увреждания на протеините и липидите. Освен това бе констатирано, че антоцианите забавят кръвосъсирването и могат да ограничат натрупването на тромбоцити, влияят на зрителните процеси и имат защитаващо кръвоносните съдове и противовъзпалително действие. Тези ефекти обясняват наблюдаваната инверсна корелация на приема на флаваноиди с риска от смъртност при сърдечносъдовите заболявания. Антоцианите са ин витро действащи антиоксиданти с един съществено по-висок антиоксидантен капацитет, отколкото витамините C или Е. Те неутрализират единичния (неделим) кислород, хидроксил- и пероксилрадикалите, както и азотните окиси. Те защитават и LDL от индуцирана оксидация. Различни антоцианиди като цианидин, малвидин и делфинидин показват в различни тестови системи сходен антиоксидантен потенциал. Все пак ин витро ефектите много често се постигат с повишена концентрация на антоциани (20 µМ до 2 mM). При плъхове със занижена концентрация на витамин Е се вижда, че един богат на антоциани екстракт значително намалява липидната пероксидация и DNA-вредите. Ин виво едно системно антиоксиданто въздействие върху хората е под въпрос, поради ограничената биологична наличност в организма. В нито едно хуманно изследване до момента не е установено наличие на такова въздействие на антоцианините, което вероятно се обуславя от ниската плазмена концентрация. Затова възможно е други, все още неидентифицирани антоцианметаболити, както и полифеноли да са отговорни за докладваното от много автори антиоксидативно действие на богатите на антоцианин напитки като червеното вино. Също и при изследвания на клетъчни култури (колонкарцином-клетъчна линия HT29 Klon 19A) не бе могла да бъде постигната на вътрклетъчно ниво по-висока защита от оксидативни DNA-вреди. За разлика в това опитите с животни показват, че оралният прием на висока доза от C3G (2 г/кг фураж) намалява липидната пероксидация. Може би дозата е решаващият фактор за антиоксидантното действие на антоцианините, и чрез ин виво прием не може да бъда доставено нужното за това количество. По-нови собствени резултати, както и напоследък публикувани становища на други работни групи в микромоларната област показват, че определени антоцианидини в микромоларната област могат да повлияят нарастването на раковите клетки чрез блокиране на активността на телесните фактори на растежа (напр. EGF: епидермалния фактор на растежа). Доколко ин витро изследвания с клетъчни култури могат да бъдат пренесени върху карциногенезата при хората, досега не е изяснено. Агрегацията на тромбоцити ин витро бе намалена с 15% (без наличие на данни за статистическа значимост) с помощта на антоциани (8 µМ) от червеното виното. За противовъзпалителното действие до момента са налице само резултати от ин витро изследвания. Високи концентрации на антоцианин (125 mg/l) възпрепятстват активността на цикооксигенази I и II с 45, съответно 47%. IC 50 на цианидина при различни простагандинсинтази възлиза на нива 60-90 mM. В малкото проведени досега изследвания бе проучено влиянието на антоцианите върху пропускливостта на малките капилярни съдове, както и върху релаксацията на капилярносъдовия ендотел. При различни заболявания, като напр. диабет мелитус, се стига до нарушаване на капилярните кръвоносни съдове, което се изразява между другото в завишена пропускливост на малките капилярни съдове. В изследване върху животни оралният прием на делфинидин (100 мг/ 1 кг телесно тегло) намалява пропускливостта на малките кръвоносни съдове. Тъй като различни антиоксиданти имат подобно въздействие, се предполага, че дефинидинът действа на базата на антиоксидантните механизми. Индуцирана посредством високо кръвно налягане завишена пропускливост на кръвно-мозъчната бариера можа да бъде предотвратена при плъхове чрез превантивно третиране с антоцианен екстракт от черни боровинки. Измежду различните антоцианидини само делфинидинът (полумаксимално действие при стойности 26 µМ) показа силна, зависима от ендотела вазорелаксация. Малвидинът и цианидинът за разлика от него не оказаха въздействие, което говори за структурно-специфичните ефекти на антоцианите. Делфинидинът се оказа при това токова ефикасен, колкото екстрактът от червено вино. Това доведе до извода, че този антоцианидин е първоначално отговорен за вазорелексиращото действие на полифенолите от червеното вино. Различни опити с животни доказват въздействието на антоцианина върху холестерола при обмяната на веществата. Делфинидинът и глюкозид-назунуинът (Delphinidin-3-(p-Coumarozlrutinosid)-5-глюкозид; основна част на антоцианите в патладжана) повишават значително HDL-холестерина в серума. Същевременно завишено бе и отделянето на злъчни киселини във фекалиите. Приемането на C2G с фуража (2 г/кг фураж) ограничи в друг опит с животни общата концентрация на холестерина в серума. Антоцианинни екстракти от цвекло (Brassica campestris L.) (о,03% от фуража) също покачиха нивото на холестерола в серума. Антоцианините модулират и адаптацията към тъмнината на човешкото око. В една плеисбоконтролирана студия, при която нито лекарите, нито участниците са уведомени предварително за характера на изследването („placebo“= на част от участниците се дава медикамент, на останалата част – безобидно лекарство) участниците в експеримента получиха еднократно богат на антоцианин екстракт от касис (12, 5, 20 и 50 мг на човек). Приемът на 50 мг екстракт подобри 2 часа по-късно значително адаптацията към тъмнината. Общо погледнато разполагаме с резултати относно физиологичното въздействие на антоцианите най-вече от ин витро изследванията, при които използваните концентрации по правило са многократно по-високи от физиологичните. Оценка на хранително-психологичните ефекти на антоцианите при човека затова е понастоящем невъзможна. Възможно е приетите чрез храната антоциани да индуцират локално в гастроентериалния тракт различни физиологични ефекти, тъй като след консумацията на 300 мл червено вино могат да настъпят високи полифенолни концентрации от около 3 mM.

Нежелани въздействия – токсичност[редактиране | edit source]

Антоцианите са допуснати на пазара като хранителна добавка (Е 163). Общият комитет на експертите за хранителните добавки към WHO (Join Expert Committee of Food Additives der WHO) стига в своята токсикологична оценка до заключението, че антоцианите са с много ниска токсичност. Затова няма количествено ограничение на антоцианите като добавка (quantum statis), също така няма ограничения в дневния прием (accetable daily intake).

Актуален прием - състояния, при които е възможен такъв[редактиране | edit source]

Дневното приемане на антоциани в Германия се оценява на около 2,7 мг на човек (колебания в рамките на 0-7 мг). С една чаша червено вино (100 мл) се приемат 24-34 мг, така че ежедневният прием на червено вино силно повишава нивото на антоцианите в организма. В зависимост от сезона хора, консумациращи много плодове (особено боровинкови , червено горзде и костилкови плодове), могат да достигнат приемани количества от няколко стотици милиграма на ден. Най-малко 10% от населението на Германия не приема никкави антоциани.

Табл. 1 Субституции на антоцианидините Антоцианидин R1 R2 Цианидин OH H Делфинидин OH OH Малвидин OCH3 OCH3 Пеларгонидин H H Пеонидин OCH3 H Петунидин OH OCH3

Табл. 2 Съдържание на антоцианини в различни хранителни продукти Хранителен продукт мг/100 г тегло в свежо състояние Къпини 115 Малини 10-60 Черни боровинки 83-420 Касис 130-400 Череши 2-450 Грозде 30-750 Арониа 200-1000 Червени портокали 200 Червен лук 0-25 Черено зеле 25 Патладжан 750 Рабарбер 0-200 Червено вино 24-35 Портвайн, червен 14-110