Направо към съдържанието

Епимер

от Уикипедия, свободната енциклопедия

В химията, епимери са диастереомери, които се различават по конфигурацията само на един стереоцентър. Диастереомерите са клас стереоизомери, които не са огледални образи един на друг.[1][2]

В химичната номенклатура, на един от епимерната двойка се дава представката епи- например хинин и епи-хинин. Когато двойката са енантиомери, представката става ент-.

Монозахаридите α-глюкоза и β-глюкоза са епимери. При α-глюкозата, хидроксилната (-OH) група, свързана с първия (аномерен) въглероден атом от метиленовата група, е в направление, протовоположно на въглеродения атом от метиленовата група при позиция 6. При β-глюкозата, -OH групата е ориентирана в същата посока като метиленовата група. (в екваториална позиция).[3] Тези две молекули са както епимери така също и аномери.

α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопираноза

β-D-глюкопиранозата и β-D-манопираноза са епимери, защото се различават само по стереометрията при C-2 позиция. Хидроксилната група при β-D-глюкопиранозата е екваториална (в равнината на пръстена), докато при β-D-манопираноза C-2 хидроксилната група е осова (нагоре от равнината на пръстена). Тези две молекули са епимери, но не и аномери.

β-D-глюкопираноза
β-D-манопираноза

Доксорубицинът и епирубицинът са две близки лекарствени средства и епимери.

Doxorubicin–Epirubicin

Други близко свързани съединения са епи-инозитол и инозитол както и липоксин и епи-липоксин.

Епи-инозитол
Инозитол
Липоксин
Епи-липоксин
  1. March, Jerry and Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure. 6th ed. Hoboken, NJ: momo peon & Sons, Inc., 2007.
  2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "epimers".
  3. Structure of the glucose molecule