Месембрин
| Месембрин | |
| Свойства | |
|---|---|
| Формула | C₁₇H₂₃NO₃ |
| Моларна маса | 289,168 u |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 24880-43-1 |
| PubChem | 394162 |
| ChemSpider | 349381 |
| ChEBI | 6778 |
| SMILES | CN1CCC2(C1CC(=O)CC2)C3=CC(=C(C=C3)OC)OC |
| InChI | InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12)21-3/h4-5,10,16H,6-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1 |
| InChI ключ | DAHIQPJTGIHDGO-IRXDYDNUSA-N |
| UNII | 86E2ZU4ETY |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Месембрин в Общомедия | |
Месембринът е химично съединение, което принадлежи към групата на индоловите алкалоиди. Съществуват две енантиомерни форми – (+)-месембрин и естествено срещащият се (–)-месембрин.[1]
Разпространение
[редактиране | редактиране на кода]
(–)-месембринът се среща в растителните родове Mesembryanthemum и Sceletium.[2] Въпреки това има разногласия относно точната категоризация на рода Sceletium. Тези растения нямат бодли и следователно отровното съединение вероятно има защитна цел.[3]
Синтез
[редактиране | редактиране на кода]За синтеза на месембрина може да се използва 4-бромокатехол диметилов етер. Той реагира с бутиллитий и N-метилпиролидин-3-он, за да се образува 3-(3,4-диметоксифенил)-N-метилпиролидин-3-ол. След дехидратиране със сярна киселина полученото съединение се циклизира с метилвинилкетон, за да се образува месембрин.[4]
Ефект
[редактиране | редактиране на кода]Месембринът има както седативен, така и стимулиращ ефект. Понякога се сравнява с ефектите на кокаина. Това може да се обясни наред с други неща с инхибирането на обратното поемане на серотонина. При смесване с амфетамини може да се получи серотонинов синдром. Месембринът също инхибира ензима PDE4.
Местните жители на Южна Африка използват изсушени растения, съдържащи съединението, като упойващи лекарства. Ефектът е предимно антидепресивен, което се дължи на блокирането на транспортния протеин SERT.[5]
Източници
[редактиране | редактиране на кода]- ↑ P. Coggon, D.S. Farrier, P.W. Jeffs, A.T. McPhail: Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids: X-ray analysis of 6-epimesembranol methiodide. In: J. Chem. Soc. B. 1970, S. 1267–1271, doi:10.1039/j29700001267.
- ↑ M. T. Smith, N. R. Crouch, N. Gericke, M. Hirst: Psychoactive constituents of the genus Sceletium N.E.Br. and other Mesembryanthemaceae: a review. Hrsg.: Journal of Ethnopharmacology. Band 50, Nr. 3, 1996, S. 119–130.
- ↑ Y. Delange: Sukkulenten. Eugen Ulmer, Stuttgart 2007, ISBN 978-3-8001-4992-6, S. 70.
- ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide. S. 107, doi:10.1007/978-3-322-92687-6.
- ↑ A. L. Harvey, L. C. Young, A. M. Viljoen, N. P. Gericke: Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids. In: Journal of ethnopharmacology. Band 137, Nummer 3, Oktober 2011, S. 1124–1129, doi:10.1016/j.jep.2011.07.035, PMID 21798331.
 
|
Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Mesembrin в Уикипедия на немски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.
ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни. |