Енантиомер

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
(S)-(+)-лактат (ляво) and (R)-(–)-лактат (дясно) са огледални един на друг

В химията, енантиомер от гръцки език ἐνάντιος, противоположен, и μέρος, част) е един от два стереоизомера, които са огледални образи един на друг, но не идентични, така както лявата ръка е огледална на дясната но не е същата, тоест лявата ръкавица не става на дясната ръка.[1]

Органичните съединения, които имат асиметричен (хирален) въглероден атом обикновено имат две огледални една на друга структури наречени енентиоморфи (енентио = противоположен ; морф = форма) Оттук, този вид оптична изомерия е позната като енантиомерия.

Енантиочисти съединения се отнася до вещества, които имат, в лимита на детекция, молекули само на единия енаниомер.

При еднакви условия енантиомерите имат еднакви физични и химични свойства с изключение на способността им да въртят планарно-поляризирана светлина (+/−) в еднаква степен, но в различна посока. Смес от равни части от оптично активен изомер и неговия енантиомер се нарича рацемична смес и има нулева нетна ротация на планарно-поляризирана светлина.

Енантиомерите често показват различно поведение при реакции със субстанции, които също са енантиомери. Тъй като, молекулите в живите организми често са енантиомери, то също така често се и наблюдава различен биологичен ефект при действието на двата енантиомера върху организма. При лекарстата, например, обикновено само единия от енантиомерите допринася за желания физиологичен ефект, докато другия енантиомер е по-слабо активен, неактивен или дори има нежелани и вредни странични ефекти.


Правила за именуване[редактиране | редактиране на кода]

Критерии за енентиомер[редактиране | редактиране на кода]

Повечето съединения, които съдържат един или повече асиметрични въглеродни атома демонстрират енантиомерия. Но се срещат и изключения.

Има малко на брои познати изключения, които имат асиметричен въглерод ни са с не-асиметрични молекули. Така мезо тартаратът има два асиметрични въглерода но все пак е оптични неактивен. Подобно, транс-циклохексан - 1,4 - дикарбоксилната киселина има асиметрични въглеродни атоми, но притежава вътрешен център на симетрия поради което няма енантиомери.

Примери[редактиране | редактиране на кода]

Енантиомери на (2-(4-хлоро-2-метилфенокси)пропанова киселина) хербицид
Енантиомери на циталипрам(антидепресант). Горе (S), долу (R)-циталопрам

В хербицида мецорп (2-(4-хлоро-2-метилфенокси)пропанова киселина), карбоксилната група и водородния атом при централния C-атом са разменени (екрана ни служи като равнина на симетрията). След завъртането на изомерите на 180 градуса (в същата равнина), двата продължават да са огледални един на друг.

Друг пример е антидепресантът escitalopram и citalopram. Циталопрам е рацемична смес (1:1 (S)-циталопрам и (R)-циталопрам; докато escitalopram е чист (S)-енантиомер на циталопрама. Дозите за escitalopram са 1/2 от тези за циталопрам.

Квази-енантиомери[редактиране | редактиране на кода]

Квази енантиометите на са такива, но имат поведение като енантиомери.[2]

Виж също[редактиране | редактиране на кода]

Източници[редактиране | редактиране на кода]

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "enantiomer".
  2. G.S. Coumbarides, M. Dingjan, J. Eames, A. Flinn, J. Northen and Y. Yohannes, Tetrahedron Lett. 46 (2005), p. 2897er
Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното Лиценз за свободна документация на ГНУ Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата „Enantiomer“ в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс - Признание - Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година — от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница. Вижте източниците на оригиналната статия, състоянието ѝ при превода, и списъка на съавторите.