Хетероциклично съединение
| Хетероциклично съединение | |
|---|---|
| Идентификатори | |
| MeSH | D006571 |
| ChEBI | 5686 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Хетероциклично съединение в Общомедия | |
Хетероциклични (хетероциклени) съединения са циклични съединения с поне два различни атома, участващи в изграждането на пръстенната система.[1] Те са противоположни на хомоцикличните съединения (карбоциклични съединения), които притежават атоми само на един химичен елемент.
Въпреки че хетероцикличните съединения могат да са неорганични, повечето съдържат поне един въглероден атом и един или повече атоми на елемент, различен от въглерода в своята пръстенна структура, като най-често това са азот, кислород или сяра.[2] Откакто в органичната химия е възприето, че невъглеродните атоми заместват въглеродните, те започват да се наричат хетероатоми (означващо „различни от въглерод и водород“). Въпреки това пръстен, съставен само от хетероатоми, също е хомоцикличен. IUPAC препоръчва номенклатурата на Ханч – Видман за наименуването на хетероцикличните съединения.
Хетероцикличната химия е клонът на химията, отнасящ се до синтеза, свойствата и приложенията на хетероцикличните съединения.
История на хетероцикличната химия[редактиране | редактиране на кода]
Нейното развитие започва в началото на XIX век, едновременно с развитието на органичната химия. Някои по-важни открития:[3]
1818 – Брунатели изолира алоксан от пикочна киселина.
1832 – Дьоберайнер произвежда фурфурал, като обработва скорбяла със сярна киселина.
1834 – Рунге получава пирол чрез суха дестилация на кости.
1906 – Фридландер синтезира индиго.
1936 – Трайбс изолира хлорофилни производни от суров петрол, обяснявайки биологичния му произход.
Класификация според електронната структура[редактиране | редактиране на кода]
Хетероцикличните съединения лесно могат да бъдат класифицирани според електронната им структура. Наситените хетероцикли се държат подобно на ациклени производни. По този начин пиперидинът и тетрахидрофуранът представляват конвенционални амин и етер с модифицирани стерични вериги. По тази причина хетероцикличната химия се съсредоточава по-точно върху ненаситените производни, като преобладава изучаването и употребата на пет- и шестатомни пръстени (пиридин, пирол, тиофен и фуран). Друг голям клас хетероцикли са такива, включващи кондензирано бензеново ядро, които за пиридин, пирол, тиофен и фуран респективно са хинолин, индол, бензотиофен и бензофуран. Кондензирането на две бензенови ядра към хетероцикъла дава началото на трети клас съединения, съответно акридин, карбазол, дибензотиофен и дибензофуран. Ненаситените пръстени могат да се класифицират според участието на хетероатом в π-електронната системата.
Кондензирани ядра[редактиране | редактиране на кода]
Хетероцикличните пръстенни системи формално се получават при кондензирането (слепването) с други пръстенни системи, били те хомоциклични или хетероциклични, притежават разнообразие от тривиални или систематични наименования. Например пирол с кондензирано бензеново ядро се нарича индол или изоиндол в зависимост от ориентацията. Пиридиновите аналози са хинолин и изохинолин. За азепина, съответно бензазепин, като тука предпочетена е представката „бенз(о)-“. По подобен начин съединенията с две бензенови ядра скрепени за централен хетероцикъл са карбазол, акридин и дибензоазепин.
| Наситени | Ненаситени | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Хетероатом | Азот | Кислород | Сяра | Азот | Кислород | Сяра | |
| Триатомен пръстен | |||||||
| Име | Азиридин (азиран) | Оксиран | Тийран | Азирин | Оксирен | Тийрен | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Четириатомен пръстен | |||||||
| Име | Азетидин (азетан) | Оксетан | Тиетан | Азет | Оксет | Тиет | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Петатомен пръстен | |||||||
| Име | Пиролидин (пиролан) | Тетрахидрофуран | Тетрахидротиофен (оксан) | Пирол | Фуран | Тиофен | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Шестатомен пръстен | |||||||
| Име | Пиперидин (азоциклохексан) | Тетрахидропиран | Тиан | Пиридин | Пиран | Тиопиран | |
| Структура |  |
.svg) |
 |
 |
 |
| |
| Седематомен пръстен | |||||||
| Име | Азепан | Оксепан | Тиепан | Азепин | Оксепин | Тиепин | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Осематомен пръстен | |||||||
| Име | Азокан | Оксокан | Тиокан | Азоцин | Оксоцин | Тиоцин | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Деветатомен пръстен | |||||||
| Име | Азонан | Оксонан | Тионан | Азонин | Оксонин | Тионин | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Десетатомен пръстен | |||||||
| Име | Азекан | Оксекан | Тиекан | Азецин | Оксецин | Тиецин | |
| Структура |  |
 |
 |
 |
 |
| |
Външни препратки[редактиране | редактиране на кода]
Източници[редактиране | редактиране на кода]
- ↑ IUPAC Gold Book heterocyclic compounds
- ↑ Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3527307206.
- ↑ E. Campaigne "Adrien Albert and the Rationalization of Heterocyclic Chemistry" J. Chemical Education 1986, Volume 6, 860. DOI:10.1021/ed063p860
 
|
Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Heterocyclic compound в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.
ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни. |