Тетрафенилпорфирин
 | Тази статия се нуждае от подобрение. Необходимо е: форматиране. Ако желаете да помогнете на Уикипедия, използвайте опцията редактиране в горното меню над статията, за да нанесете нужните корекции. |
Тетрафенилпорфирин – хетероциклично съединения, представляващо прах с пурпурен цвят, който не се разтваря във вода. Разтваря се в органични разтворители, например в хлороформ и бензол.
| наименование | 5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин |
| химическа формула | C44H30N4 |
| моларна маса | 614.74 |
| CAS | 917-23-7 |
Структура и синтез[редактиране | редактиране на кода]
Тетрафенилпорфирин е синтезиран за първи път през 1935 г. при поддържане на температура от 150° на смес на бензалдехил и пирол в продължение на 24 часа.[1]
Методика, която позволява синтезирането на продукта с по-висок добив е предложена в публикуваната през 1967 г. статия от Адлер и Лонго.[2]
8 C4H4NH + 8 C6H5CHO + 3 O2 → 2 (C6H5C)4(C4H2N)2(C4H2NH)2 + 14 H2O
Молекулата на тетрафенилпорина притежава група на симметрия C2h. Известни са много вещества производни на тетрафенилпорфирина, включтелно и такива, които имат заместители във фенилните групи. Комплекс тетранитротетрафенилпорфирин с железо е един от първите публикувани аналози на миоглобина.
Оптически свойства[редактиране | редактиране на кода]
Спектърът на поглъщане има силен максимум при 419 nm (Soret band) и четири слаби максимума съответно при 515, 550, 593, 649 nm (Q-bands). Флуоресцира с червена светлина при 649 и 717 nm. Квантовият добив е 11% [3]
Приложение[редактиране | редактиране на кода]
Тетрафенилпорфирин се използва като сенсибилизатор за получаване на кислород в синглетно състояние.
Източници[редактиране | редактиране на кода]
- ↑ P. Rothemund (1936). „A New Porphyrin Synthesis. The Synthesis of Porphin.“. J. Am. Chem. Soc. 58 (4): 625 – 627.
- ↑ A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff (1967). „A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine“. J. Org. Chem. 32 (2): 476 – 476.
- ↑ B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo (1972). „A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraphenylporphyrin.“. J. Am. Chem. Soc. 94 (11): 3986 – 3992.
