Епимер: Разлика между версии
м r2.7.1) (Робот Добавяне: gl:Epímero |
м r2.7.1) (Робот Добавяне: ko:에피머 |
||
Ред 57: | Ред 57: | ||
[[it:Epimero]] |
[[it:Epimero]] |
||
[[ja:エピマー]] |
[[ja:エピマー]] |
||
[[ko:에피머]] |
|||
[[ms:Epimer]] |
[[ms:Epimer]] |
||
[[nl:Epimeer]] |
[[nl:Epimeer]] |
Версия от 01:11, 3 януари 2013
В химията, епимери са диастереомери, които се различават по конфигурацията само на един стереоцентър. Диастереомерите са клас стереоизомери, които не са огледални образи един на друг.[1] [2]
В химичната номенклатура, на един от епимарната двойка се дава представката епи- например хинин и епи-хинин. Когато двойката са енантиомери, представката става ент-.
Примери
Монозахаридите α-глюкоза и β-глюкоза са епимери. При α-глкозата, хидроксилната (-OH) група при първия (аномерен) въглврод е в направление протовоположно на метиленовата група при въглерод C-6 (осово нагоре). При β-глюкозата, -OH групата е ориентирана в същата посока като метиленовата група. (в екваториална позиция).[3] Тези две молекули са както епимери така също и аномери.
|
β-D-глюкопиранозата и β-D-манопираноза са епимери, защото се различават само по стереометрията при C-2 позиция. Хидроксилната група при β-D-глюкопиранозата е екваториална (в равнината на пръстена) докато при β-D-манопираноза C-2 хидроксилната група е осово (нагоре от равнината на пръстена). Тези две молекули са епимери но не и аномери.
|
Doxorubicin и epirubicin са две близки лекарствени средства и епимери.
Други близко свързани съединения са епи-инозитол и инозитол както и липоксин и епи-липоксин.
Източници
- ↑ March, Jerry and Smith, Michael B.. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure. 6th ed. Hoboken, NJ: momo peon & Sons, Inc., 2007.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "epimers".
- ↑ Structure of the glucose molecule