Сфингозин

Сфингозин
Обща информация
Наименование по IUPAC (2S,3R)-2-аминооктадек-4-ен-1,3-диол
Други имена	-
Молекулна формула	C18H37NO2
SMILES	-
Моларна маса	299.49 g/mol
Външен вид	–
CAS номер	[123-78-4]
Jmol-3D	[1]
Свойства
Плътност и фаза	– g/cm³, ?
Разтворимост във вода	– g/100 ml (?°C)
Точка на топене	-°C (? K)
Точка на кипене	-°C (? K)
Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки

Сфингозинът (2-амино-4-октадекен-1,3-диол) е 18-въглероден аминоалкохол с ненаситена въглеводородна верига, който слиза в състава на сфинголипидите, клас мембранни липиди включващи сфингомиелина, важен фосфолипид.

Функция

In vivo сфингозина може да бъде фосфорилиран от две кинази, сфингозин киназа тип 1 сфингозин киназа тип 2. Това води до образуването на сфингозин-1-фосфат, вторичен посредник при сигнална трансдукция.

Сфинголипидните метаболити, като серамид, сфингозин и сфингозин-1-фосфат за сигнали липиди участващи в различни клетчъни процеси.

Синтеза

Сфингозинът се синтезира от пламитоил КоА и серин при кондензация необходима за получаването на дехидросфингозин.

Дехидросфингозина се редуцира чрез НАДФН до дихидросфингозин (сфинганин), и накрая се окислява от ФАД сфингозин.

Няма начин за директен синтез на сфинганин от сфингозин. Трябва първо да се ацетилира до дихидроцерамид, който след това се дехидрогенира до церамид.

Сфингозин се получава при разграждането на сфинголипиди в лизозомата.

Източници

• Radin N. Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs // Biochem J 371 (Pt 2). 2003. DOI:10.1042/BJ20021878. с. 243 – 56. article
• Carter, H. E., F. J. Glick, W. P. Norris, and G. E. Phillips. 1947. Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine Архив на оригинала от 2020-02-21 в Wayback Machine.. J. Biol. Chem. 170: 285 – 295