Триметиламин

от Уикипедия, свободната енциклопедия
Направо към: навигация, търсене
Триметиламин
Trimethylamin.svg
Trimethylamine-3D-balls.png Trimethylamine-3D-vdW.png
Имена
По IUPAC Триметиламин
Идентификатори
Номер на CAS 75-50-3
PubChem 1146
ChemSpider 1114
ChEBI 8139
Номер в RTECS PA0350000
SMILES CN(C)C
InChI InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Key: GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N
Справка в Beilstein 956566
3DMet B00133
Качества
Формула C3H9N
Моларна маса 59.11 g/mol
Външен вид безцветен газ
Плътност 670 mg/mL (при 0 °C)
Точка на топене -117 °C
Точка на кипене -3 °C
Разтворимост във вода малко
Опасности
ЕС класификация Запалимо F Вредно Xn 
ЕС индекс 612-001-00-9
Фрази за риск R12, R20, R37/38, R41
Фрази за безопасност S2, S16, S26, S29
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
0
Точка на запалване −7 °C
Точка на самозапалване 190 °C
LD50 500 mg kg−1 (oral, плъх)
Сродни съединения
Други триметиламин N-оксид
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25°C, 100 kPa)
,
освен където е указано другояче.

Триметиламинът е органично съединение с формулата N(CH3)3. Този безцветен, хигроскопичен и запалим третичен амин има силна миризма на риба в ниски концентрации и мирис на амоняк при по-високи концентрации. Той е газ при стайна температура, но обикновено се продава в бутилки за газ под налягане или с 40% разтвор във вода.

Триметиламинът е продукт на разлагането на растения и животни. Това е вещество, което е основно отговорно за миризмата, която често се свързва с развалена риба, някои инфекции и лош дъх. Тя също е свързана с приемането на големи дози на холин и карнитин.

Триметиламин е азотна база и може лесно да се протонира до триметиламониев катион. Триметиламониевият хлорид е хигроскопично безцветно твърдо вещество, получавано от солна киселина. Тъй като е добър нуклеофил, тази особеност е в основата на повечето от приложенията му.

Получаване[редактиране | edit source]

Триметиламин се получва от реакцията на амоняк и метанол:[1]

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

При тази реакция се отделят и други метиламини: диметиламин (CH3)2NH и метиламин CH3NH2.

Триметиламин също се получава и от амониев хлорид и параформалдехид,[2] съгласно следното уравнение:

9 (CH2=O)N + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N • HCl + 3n H2O + 3n CO2

Приложения[редактиране | edit source]

Триметиламинът се използва в синтез на холин, тетраметиламониев хидроксид, растежни регулатори при растенията, силно алкални смоли анионобменна, оцветяващи агенти и редица основни багрила.[1][3] Газовите сензори, тестващи рибата дали е прясна, отчитат количеството триметиламин.

Триметиламинурия[редактиране | edit source]

Триметиламинурия е генетично заболяване, при което тялото не е в състояние да метаболизира триметиламина от хранителните източници. Пациентите развиват характерен мирис на риба на тяхната си, урината и дъха, след консумация на храни, богати на холин. Триметиламинурия е автозомно-рецесивно заболяване, дължащо се на дефицит на триметиламин оксидаза.

Източници[редактиране | edit source]

  1. а б A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:535 10.1002/14356007.a16 535
  2. Roger Adams, B. K. Brown, "Trimethylamine", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0531 ; Coll. Vol. 1: 75 
  3. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. 3rd. 2011. ISBN 978-0-9522674-3-0. с. 9362.