Пикринова киселина

Пикринова киселина
Имена
По IUPAC	2,4,6-тринитрофенол
Други	мелинит лидит пертит екразит TNF шимозе (шимоза)
Свойства
Формула	C₆H₃N₃O₇
Моларна маса	228,100 g/mol
Плътност	1,76 g/cm³ (20 °C)
Точка на топене	122 °C
Парно налягане	130 Pa (195 °C)
pKa	0,25
Показател на пречупване	1,76
Опасности
Основни опасности
NFPA 704	4 3 4
Точка на запалване	150 °C
Идентификатори
CAS номер	88-89-1
PubChem	6954
ChemSpider	6688
DrugBank	03651
MeSH	C005858
ChEBI	46149
ChEMBL	CHEMBL108541
RTECS	TJ7875000
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
InChI ключ	OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N
UNII	A49OS0F91S
Gmelin	5312
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Пикринова киселина в Общомедия

Пикринова киселина е тривиалното наименование на химичното съединение 2,4,6-тринитрофенол. Представлява яркожълто твърдо кристално вещество с горчив вкус. Както и други силно нитрирани съединения (напр. тринитротолуен), пикриновата киселина е взривно вещество. Има антисептични свойства. При външно прилагане успокоява болката, предизвикана от рани, а при попадане в организма е силно отровна.

Етимология

Наименованието на киселината произлиза от гръцката дума „пикрос“, означаваща горчиво.

Откриване

Не е известно кой и кога за първи път синтезира пикриновата киселина. Някои смятат за пръв неин откривател английският учен Вулф, който през 1771 г. пише в списанието на Лондонското кралско дружество, че с помощта на индиго и азотна киселина различни тъкани могат да бъдат оцветени в жълто. Други приемат, че Хаусман през 1787 г. пръв установява пикриновата киселина между продуктите на взаимодействието на индигото и азотната киселина. През 1799 г. френският учен Велтер установява образуването на киселината при третиране на коприна с азотна киселина. Той открива и експлозивните ѝ свойства. През 1841 г. Лоран идентифицира химичното съединение като тринитрофенол. Шпренгел през 1873 г. и Турпин през 1875 г. потвърждават експлозивния характер на веществото.

Химични свойства

Молекулата на пикриновата киселина

Пикриновата киселина дава соли, наречени пикрати. Те се утаяват лесно от органични бази и затова се използват в аналитичната химия за характеризирането на различни органични съединения. Повечето пикрати са взривни вещества, по-експлозивни от самата киселина. Най-чувствителни са пикратите на оловото, среброто и жилязото, а най-слабо - на амония и натрия.

Основен промишлен метод за синтез на пикриновата киселина е нитрирането на фенол. С разредена азотна киселина са получава разтвор, а с нитрирна смес киселината се отделя като жълти кристали.

Мерки на безопасност

Съвременните мерки за безопасност препоръчват складирането на пикринова киселина да става докато тя е влажна. Когато пикриновата киселина е суха, тя е сравнително чувствителна към удар и триене, така че лабораториите, които я използват, я държат в бутилки под слой вода, който я прави безопасна. Трябва да се използват стъклени или пластмасови бутилки, тъй като пикриновата киселина може да образува метални пикратни соли, които са дори по-чувствителни и опасни от киселината. Мерките за безопасност за чиста пикринова киселина са донякъде преувеличени, тъй като тя успешно е използвана като експлозивен пълнител за повечето артилерийски снаряди и бомби през Първата световна война. Тези приложения неизбежно я подлагат на удар и триене при изстрелването на снарядите.