1. Информацията за мачовете и головете включва само местните първенства и е актуална към 18 август 2024 г. 2. Информацията е актуална към 29 юни 2024 г.
Пелегрини, който страда от аритмия като малък, се присъединява към академията на Рома на деветгодишна възраст.[1][2][3] След като преди това играе за клуба в Младежка лига на УЕФА, той прави дебюта си на 18-годишна възраст за основния отбор с треньора Руди Гарсия на 22 март 2015 г., като заменя Салих Учан при победата с 1:0 в Серия А над Чезена.[2][4]
На 30 юни 2015 г. Пелегрини подписва със Сасуоло срещу 1,25 милиона евро.[5] Що се отнася до споразумението за трансфера, Рома запазва клауза за обратно откупуване, която предоставя на клуба възможност да закупи отново Пелегрини на бъдещ етап.[6][7] Дебютира за Сасуоло на 8 ноември 2015 г., при 1:0 над Карпи, и отбелязва първия си гол на следващия месец, когато вкарва за 3:0 над Сампдория.[8][9] Общо изиграва 20 мача за сезона, включително един в Копа Италия, и вкарва 3 гола. По време на сезон 2016/17, Пелегрини става най-младият футболист с 10 попадения в една кампания от Серия А, като до 10 април 2017 г. регистрира 6 гола и 4 асистенции.[10] Той прави 34 участия във всички състезания за кампанията, отбелязвайки 8 гола, регистрирайки 7 асистенции.[11]
На 30 юни 2017 г. Рома упражнява клаузата за обратно откупуване в размер на 10 милиона евро, за да го върне в Рим с договор за 5 години.[11][12][13] В същия ден, юношата Федерико Ричи се присъединява към Сасуоло за 3 милиона евро.[12][14][15]